Альдольно-кротоновая конденсация

[NinjaCatus]

Здравствуйте, хотел бы узнать один аспект данного типа реакций. Если мы в качестве метильной компоненты возьмем ацетон, а в качестве карбонильной - формальдегид. Т.к формальдегид - очень активная карбонильная компонента, будет присоединяться сразу 3 эквивалента, но т.к мы в качестве метильной компоненты брали ацетон, у нас останется ещё группа CH_3. Собственно, вот в чем вопрос - может ли ещё 3 эквивалента формальдегида присоединиться по данной группе?

[Arkadiy]

Нет!  Только 2 по обеим метильным группам с образованием двойной связи

[yatcheh]

04.01.2024 в 09:59, NinjaCatus сказал:

Здравствуйте, хотел бы узнать один аспект данного типа реакций. Если мы в качестве метильной компоненты возьмем ацетон, а в качестве карбонильной - формальдегид. Т.к формальдегид - очень активная карбонильная компонента, будет присоединяться сразу 3 эквивалента, но т.к мы в качестве метильной компоненты брали ацетон, у нас останется ещё группа CH_3. Собственно, вот в чем вопрос - может ли ещё 3 эквивалента формальдегида присоединиться по данной группе?

 

При попытке ввести в конденсацию больше 2 эквивалентов формаля образуются ацетон-формальдегидные смолы.  Аналогия с ацетальдегидом тут не работает.

[Вольный Сяншен]

04.01.2024 в 09:59, NinjaCatus сказал:

может ли ещё 3 эквивалента формальдегида присоединиться по данной группе?

Пишут, что может в щелочной среде. Но в той же щелочной среде очень быстро полимеризуется:

[Paul_S]

Вообще, это возможно. Гексаметилолацетон я даже в каком-то учебнике видел.

https://chem21.info/page/237085210191081222226133048179076174109052018019/

[RET]

04.01.2024 в 09:59, NinjaCatus сказал:

ещё 3 эквивалента формальдегида

 

04.01.2024 в 14:08, Arkadiy сказал:

с образованием двойной связи

 

А что в итоге надо то? Если третичную связь, то может попробовать ввести в систему ацетилен, присоединиться он ? Он весьма активен к присоединениям.