Обмен хлора на фтор в органике

[BP2]

Есть ли какоето общее правило, как определить ход реакций с разношерстными галогенами.

Например, как определить будет ли реакция с фтородородом и хлоросодержащими веществами?

Например будет ли реакция хлорида алюминия и фтороводорода?

Или хлорида алюминия и фторидом углерода?   Хлорамина и фтороводорода? В каком случае хлор с фтором будут меняться местами?

Изменено 27 Апреля, 2024 в 18:29 пользователем BP2

[Shizuma Eiku]

Нужно создать условия когда ненужный галоген уходит, например, в виде нерастворимого вещества. Проблематично тут то, что не всегда такие условия можно создать.

В 27.04.2024 в 21:28, BP2 сказал:

Например, как определить будет ли реакция с фтородородом и хлоросодержащими веществами?

Например будет ли реакция хлорида алюминия и фтороводорода?

Однозначно нет, либо там должны быть такие условия (например, при низкой температуре), чтобы HCl мог улетучится, например, из избытка жидкого фтороводорода. На практике так реакции обмена хлора на фтор вроде не осуществляются. У Яцеха подробнее спросить нужно про обмен на фтор.

В 27.04.2024 в 21:28, BP2 сказал:

Или хлорида алюминия и фторидом углерода?

CF₄ инертное вещество, маловероятно чтобы он был способен так просто обменивать свой фтор.

В 27.04.2024 в 21:28, BP2 сказал:

В каком случае хлор с фтором будут меняться местами?

Например, при реакции хлор- или еще лучше бромпроизводного с AgF.

[BP2]

В 27.04.2024 в 22:36, Shizuma Eiku сказал:

F₄ инертное вещество, маловероятно чтобы он был способен так просто обменивать свой фтор.

Зато у люминя фторида бешенная энтальпия образования

[yatcheh]

В 27.04.2024 в 21:28, BP2 сказал:

Есть ли какоето общее правило, как определить ход реакций с разношерстными галогенами.

Например, как определить будет ли реакция с фтородородом и хлоросодержащими веществами?

Например будет ли реакция хлорида алюминия и фтороводорода?

Или хлорида алюминия и фторидом углерода?   Хлорамина и фтороводорода? В каком случае хлор с фтором будут меняться местами?

 

Безводный HF будет вытеснять HCl практически во всех случаях - более, или менее быстро. Из AlCl3 - мгновенно, из хлоруглеводородов - медленно.

 

[BP2]

В 27.04.2024 в 22:46, yatcheh сказал:

Безводный HF будет вытеснять HCl практически во всех случаях - более, или менее быстро. Из AlCl3 - мгновенно, из хлоруглеводородов - медленно.

А почему? Это явно не изза силы кислоты происходит?

[Shizuma Eiku]

В 27.04.2024 в 21:45, BP2 сказал:

Зато у люминя фторида бешенная энтальпия образования

В случае реакций обмена энтальпия не играет существенную роль, главное в них это установление равновесия и его смещение в нужную сторону.

[yatcheh]

В 27.04.2024 в 21:28, BP2 сказал:

Или хлорида алюминия и фторидом углерода?

 

Фторалканы весьма активны в реакции Ф.-К. То есть комплекс хлорида алюминия с фторалканами образуется легко. Но вот его разложение с заметным выходом хлоралкана возможно только при избытке хлористого алюминия.

CF4 в обмен вряд ли пойдёт - не царское это дело.

В 27.04.2024 в 21:48, BP2 сказал:

А почему? Это явно не изза силы кислоты происходит?

 

Безводный HF - это суперкислота. Хлорид-ион там протонируется на раз-два, и улетает как HCl.

А при замещении фторидами в апротонном растворителе главную роль играет голый фторид-ион - сильнейший нуклеофил, в этом смысле успешно конкурирующий с гидроксид-ионом.

Изменено 27 Апреля, 2024 в 18:57 пользователем yatcheh

[BP2]

В 27.04.2024 в 22:46, yatcheh сказал:

Безводный HF будет вытеснять HCl практически во всех случаях - более, или менее быстро. Из AlCl3 - мгновенно, из хлоруглеводородов - медленно.

А плаиковый шпат будет реагировать с хлороуглеводородами? Те если вместо фтористого водорода брать фторид металла? Тут как будет реакция идти в какую сторону

 

И интересно хлорамин с плавиковой кислотой в водном растворе что даст? И N,N дихлормочевина с поавикойо кислотой или фторидом металла

[yatcheh]

В 27.04.2024 в 22:51, BP2 сказал:

А плаиковый шпат будет реагировать с хлороуглеводородами? Те если вместо фтористого водорода брать фторид металла? Тут как будет реакция идти в какую сторону

 

 

Какой там шпат! Только калий, натрий на худой конец. Фтористый. Нужен фторид-ион в растворе. Краун может помочь. 

[chemister2010]

Хлоруглеводороды не реагируют с фтороводородом иначе фторорганику открыли бы значительно раньше.

N-хлорамины не реагируют с фтороводородом, так как им необходимо было бы окислить фтор, а это нереально для химических окислителей.

Есть целые книги по фторированию органики.