Бывают ли внутримолекулярные овр у сложных эфиров

[dmr]

Известно немало случаев когда бывает внутримолекулярные овр, у солей. Например соли аммония с анионом окислителем. 

А бывают ли аналогичные внутримолекулярные овр у сложных эфиров? 

Например кислота восстановилась до альдегида а спирт окислился до альдегида

[nikanykey]

Перегруппировка Фриса, например, для фенольных сложных эфиров.

 полимеризация лактонов пожалуй тоже подойдет? но это скорее переэтерификация. 

Изменено 11 Июня, 2024 в 10:56 пользователем nikanykey

[yatcheh]

В 11.06.2024 в 13:03, dmr сказал:

Например кислота восстановилась до альдегида а спирт окислился до альдегида

 

Известна обратная реакция - диальдегид янтарной кислоты превращается в лактон.

А конпропорционирование оксикислоты по теоретическим соображениям сомнительно. Диальдегид - менее выгодная комбинация, чем оксикислота. Альдегидная группа легче восстанавливается, чем карбоксильная, и легче окисляется, чем спиртовая. Это вообще общее правило - крайние степени окисления стабильнее промежуточных.

[chemister2010]

Взрыв нитроэфиров пойдет как ОВР или окислительный распад гипогалогенидов?

[dmr]

В 11.06.2024 в 22:44, chemister2010 сказал:

Взрыв нитроэфиров пойдет как ОВР или окислительный распад гипогалогенидов?

Не совсем, как я предполагал, но почему бы и нет

[chemister2010]

Пиролиз сложных эфиров карбоновых кислот ближе к вашему запросу, но там обычно получаются карбоновая кислота и алкен. Альдегиды все-таки промежуточная степень окисления, а она не очень стабильна.

[dmr]

В 12.06.2024 в 10:49, chemister2010 сказал:

алкен

По сути дегидратация спирта, как бы на внутреннюю овр не похоже. Тем более что 

 

В 12.06.2024 в 10:49, chemister2010 сказал:

карбоновая кислота

Не восстанавливается 

В 12.06.2024 в 10:49, chemister2010 сказал:

Альдегиды все-таки промежуточная степень окисления, а она не очень стабильна.

Да. Не подумал сам. Спасибо 

[chemister2010]

В 12.06.2024 в 09:10, dmr сказал:

По сути дегидратация спирта, как бы на внутреннюю овр не похоже. Тем более что

 

Дегидратация спирта - это внутренняя ОВР. Два углерода меняют свою степень окисления.

[dmr]

В 12.06.2024 в 11:16, chemister2010 сказал:

 

Дегидратация спирта - это внутренняя ОВР. Два углерода меняют свою степень окисления.

Я имел ввиду как в соли. Одна часть окислитель другая восстановитель. И к этому как раз подходит то что вы писали выше 

 

В 11.06.2024 в 22:44, chemister2010 сказал:

Взрыв нитроэфиров пойдет как ОВР или окислительный распад гипогалогенидов?

 

[Alex Ferrum]

Может быть, может быть (прошу не кидаться камнями, это не какие-то проверенные научные данные, а всего лишь фантазии на свободную тему). Может быть данное вещество способно к подобному превращению путём гидридного переноса на карбоксильную группу, возможно через промежуточный восьмичленный цикл из двух молекул данного вещества. По этой причине введены две этиленовые группы, чтобы сохранить влияние бензольного кольца и устранить пространственные затруднения.