Окисление тимола аналогично природному процессу

[fossilknife]

Здравствуйте! Недавно, в одном из полевых выездов мной со знакомым была найдена жужелица от которой сильно пахло фенолом. Почитав, узнал, что фенол образуется при окислении прочей органики, в частности тимола. Стало интересно повторить процесс в лабораторных условиях. Тимол есть, подскажите пожалуймта, чем его можно окислить до фенола?

[Paul_S]

Ничем. Тимол можно окислить в гентизиновую кислоту. Лекарство от ревматизма.

[Paul_S]

В 06.09.2024 в 00:59, Paul_S сказал:

Ничем. Тимол можно окислить в гентизиновую кислоту. Лекарство от ревматизма.

Сорри, не в гентизиновую, а в гидрокситерефталевую. Тоже бактерицидное средство.

[fossilknife]

В 06.09.2024 в 07:26, Paul_S сказал:

Сорри, не в гентизиновую, а в гидрокситерефталевую. Тоже бактерицидное средство.

Понятно, спасибо, а как?

[Эрик697]

Гляньте инфу по системам катализаторов Фентона

[chemister2010]

Окисление перманганатом до гидроксифталевой, а затем декарбоксилирование.

[Вольный Сяншен]

В 06.09.2024 в 15:21, chemister2010 сказал:

Окисление перманганатом до гидроксифталевой

А перманганатом гидроксил до хинона не окислится?

[chemister2010]

В 06.09.2024 в 15:51, Вольный Сяншен сказал:

А перманганатом гидроксил до хинона не окислится?

 

Надо будет защищать группу. Салициловая кислота перманганатом вообще в углекислый газ окисляется.

[Arkadiy]

В 06.09.2024 в 16:05, chemister2010 сказал:

 

Надо будет защищать группу. Салициловая кислота перманганатом вообще в углекислый газ окисляется.

 

В 05.09.2024 в 23:36, fossilknife сказал:

Здравствуйте! Недавно, в одном из полевых выездов мной со знакомым была найдена жужелица от которой сильно пахло фенолом. Почитав, узнал, что фенол образуется при окислении прочей органики, в частности тимола. Стало интересно повторить процесс в лабораторных условиях. Тимол есть, подскажите пожалуймта, чем его можно окислить до фенола?

Тимол - это тоже фенол, 2-метил- 5-изопропил-фенол.

Окислить его можно до тимохинона, а далее  как карта ляжет!

Тимохинон - действующее вещество масла черного тмина с весьма интересным терапевтическим действием, по слухам вплоть до онкологии

[Paul_S]

В 06.09.2024 в 08:48, fossilknife сказал:

Понятно, спасибо, а как?

Алкильные радикалы при ароматическом ядре окисляют до карбоксилов кипячением со щелочным раствором марганцовки, потом раствор отфильтровывают от MnO2, закисляют, и кислота выпадает. Может, получится. Немцы окисляли тимол в кислоты вообще сплавлением с едким кали на воздухе, если я правильно понял:

https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18780110288

 

Перекисью с железом (реактив Фентона) или просто перекисью тимол будет окисляться в гидрохинон и далее в хинон.