Нитрозолигнин.

[Максим0]

Уже давно пользуюсь гидросульфитом аммония для очистки стружки, но хочется лучшего... Появилась идея нового способа переработки древесной стружки:

Обессмоленая бутанолом древесная стружка перемешивается с нитритом натрия, после чего заливается ледяной уксусной кислотой. Реакция проводится при охлаждении. При небольшом нагреве и вакууме отгоняется уксус. В итоге получается зелёная стружка, с которой нитрозолигнин смывается простой водой и остаётся смесь целлюлозы с гемицеллюлозой. Пока опыты были поставлены в колбах, но они уже вызвали вопросы, до ответа на которые переход на кубовый объём невозможен. Отход необычный, если его просто сжигать, технология будет нерентабельна, но если он станет вторым продуктом, в технологии появится смысл.

В этом процессе были обнаружены следующие особенности:

0) Для полноты перевода лигнина в растворимую форму, требуется полнота его нитрозирования.

1) В водной среде, в отличии от уксусной, полнота нитрозирования требует большого избытка нитрита.

2) Полностью нитрозированный лигнин самовоспламеняется при попытке отгона уксуса без вакуума.

3) К счастью он совсем не бризантен, но в виде сухого порошка всё-таки способен к дефлаграции - даже в атмосфере углекислого газа.

4) Опыты по чувствительности к огню показали исключительную легковоспламеняемость, от ударов кувалдой на наковальне загорается, но дубовой киянкой воспламенить так и не получилось.

Вопросы такие:

0) Токсичен ли нитрозолигнин?

1) Канцерогенен ли нитрозолигнин?

2) Как его примеси в глюкозном сиропе скажутся на клостридиевом/дрожжевом брожению?

3) Если его раствором поливать почву, он её отравит или удобрит?

4) Как можно с пользой применить водорастворимый, полностью нитрозированный лигнин? Накапливать такой легковоспламеняющейся отход чревато трагедией, а контролируемо сжигать - жалко.

5) Во что имеющее спрос, его можно преобразовать простыми способами? Максимум в 2-3 реакции с ширпотребом и высоким выходом.

6) Хоть кто-то исследовал нитрозолигнин?

[dmr]

В 17.12.2025 в 20:55, Максим0 сказал:

Как можно с пользой применить водорастворимый, полностью нитрозированный лигнин? Накапливать такой легковоспламеняющейся отход чревато трагедией, а контролируемо сжигать - жалко.

Азотное удобрение

И одновременно от всяких болячек у растений от паразитов нитриты должны помочь по идее 

В 17.12.2025 в 20:55, Максим0 сказал:

полнота его нитрозирования

А почему при этом целлюлоза не нитрозируется

[Максим0]

В 17.12.2025 в 22:03, dmr сказал:

Азотное удобрение

Не будет ли ядовитых/канцерогенных примесей в растениях удобрявшихся нитрозолигнином?

[burbulis]

Оо блин, самогон с примесью нитрозосоединений это дичайшая жесть выйдет. А учитывая что нитрозосоединения в процессе перегонки наверняка востановятся до всяких аминов, N-оксидов и производных гидроксиламина, это получится еще и сильно вонючий самогон. Пить такое невозможно будет.

[chemister2010]

Не очень много информации о нитрозировании лигнина. Основными продуктами являются нитрозо- и нитрофенолы, к тому же описано деметилирование в виде метилнитрита. Сами нитрозолигнины предложены как ингибиторы полимеризации.

https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&opi=89978449&url=https://escholarship.mcgill.ca/downloads/mw22v6259.pdf&ved=2ahUKEwjoh4TNm8WRAxWTK3cKHZOYL0M4ChAWegQIGBAB&usg=AOvVaw2Q9lCQYyWkLD_b0snWJjiz

Нитрозофенолы можно восстановить в аминофенолы, которые предлагают использовать как комплексообразующие сорбенты, как аминокомпоненту для поликонденсации полимеров, как медленный источник азота для растений. 

https://www.mdpi.com/1996-1944/17/20/5110

При восстановлении нитрозолигнинов гидразином или гидроксиламином можно из него отогнать метилированные полифенолы. 

 

По токсическим свойствам наверно лучше оценивать по нитрозофенолу с уклоном, что продукт более гетерогенный и может содержать более токсичные компоненты. 

[Arkadiy]

В 17.12.2025 в 20:32, Максим0 сказал:

Не будет ли ядовитых/канцерогенных примесей в растениях удобрявшихся нитрозолигнином?

скорее всего, не будет, нитрозо окислится воздухом до нитро-

Изменено 17 Декабря, 2025 в 19:32 пользователем Arkadiy

[Эрик697]

В 17.12.2025 в 21:32, Максим0 сказал:

Не будет ли ядовитых/канцерогенных примесей в растениях удобрявшихся нитрозолигнином?

препарат Атоник в поиске гляньте

[Максим0]

В 17.12.2025 в 23:25, chemister2010 сказал:

Не очень много информации о нитрозировании лигнина. Основными продуктами являются нитрозо- и нитрофенолы, к тому же описано деметилирование в виде метилнитрита. Сами нитрозолигнины предложены как ингибиторы полимеризации.

https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&opi=89978449&url=https://escholarship.mcgill.ca/downloads/mw22v6259.pdf&ved=2ahUKEwjoh4TNm8WRAxWTK3cKHZOYL0M4ChAWegQIGBAB&usg=AOvVaw2Q9lCQYyWkLD_b0snWJjiz

Нитрозофенолы можно восстановить в аминофенолы, которые предлагают использовать как комплексообразующие сорбенты, как аминокомпоненту для поликонденсации полимеров, как медленный источник азота для растений. 

https://www.mdpi.com/1996-1944/17/20/5110

При восстановлении нитрозолигнинов гидразином или гидроксиламином можно из него отогнать метилированные полифенолы.

По токсическим свойствам наверно лучше оценивать по нитрозофенолу с уклоном, что продукт более гетерогенный и может содержать более токсичные компоненты. 

Лигнин, насколько я понимаю, это смесь замещённых фенолов и пирокатехинов, вместе с их эфирами, преимущественно метанольными. Как нитрит натрия в уксусе с ними может дать нитрофенолы?

Можно если нужно, а нужно если это сделает их качественно ценнее... может как-то вначале отделить прекурсоры самых ценных аминофенолов перед их восстановлением, а остальное вылить на грядки? Тогда встаёт вопрос, в продуктах восстановления нитрозолигнинов, какие аминофенолы самые ценные?

Моя жаба считает нитрит натрия дорогим до необходимости подсчёта рентабельности его применения, а вы аж гидразин с гидроксиламином предлагаете! Хоть и был у меня проект потенциально рентабельного гаражного синтеза гидразина из азота, но он до сих пор не завершён ввиду ненайденности способа электровосстановления ванадия, а потому я на него опереться не могу.

[Максим0]

В 18.12.2025 в 00:11, Эрик697 сказал:

препарат Атоник в поиске гляньте

Там нитролигин с низкой степенью нитрования, а у меня нитрозолигнин с высокой степенью нитрозирования - в частности содержит немного тетранитрозопирокатехина. Если нынешний продукт может вызвать пожар на почте, то в случае окисления нитрозогрупп появится риск взрыва почты. Выходом было бы снизить степень нитрозирования - но тогда лигнин не смоется целиком, потребуются дополнительные этапы, причём уже не со стружкой, а волокном - занимающим больший объём.

[chemister2010]

В 17.12.2025 в 22:15, Максим0 сказал:

Лигнин, насколько я понимаю, это смесь замещённых фенолов и пирокатехинов, вместе с их эфирами, преимущественно метанольными. Как нитрит натрия в уксусе с ними может дать нитрофенолы?

 

Реакция известная, нитрит дооокисляет нитрозо до нитро. Вот, например, с парацетамолом:

https://chemister.ru/Databases/Chemdatabase/properties.php?dbid=1&id=1060#reaction