Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Катализаторы для реакции Фриделя-Крафтса


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Алкилировать бензол по ФК не дело. Алкилбензолы в этой реакции активнее бензола, в р-те будет пара-диалкилбензол. Надо ацилировать, потом восстановить, либо через металлоорганику.

 

Ацилировать бензол? Можно ли это сделать без использования уксусного ангидрида? И что тогда получится? Фенилуксусная кислота что ли?

 

Ну, есть реакция арилирования солей диазония. Теоретически можно предположить вероятность алкилирования по подобному механизму, но это такой теоретический трэш, что даже говорить неудобно...

 

И всё же, можно поподробнее? 

Ссылка на сообщение

Кстати, хлористый цинк я сушил прокаливанием для ФК-ацилирования, норм. получается если греть при перемешивании (я мешал термометром :bn: ). Он сначала разжижается и пузырится, о потом застывает в порошок и еще чуть-чуть дымит, дальше (ближе к 200 С) он может опять-таки начать плавиться, чего лучше не допускать, т.к. он 1) уже безводный, 2) обратно застынет в стекло и придётся его растирать, иначе нормально реагировать не будет. Далее горячую чашку - сразу в эксикатор с хлоридом кальция.

  • Like 1
Ссылка на сообщение

Ацилировать бензол? Можно ли это сделать без использования уксусного ангидрида? И что тогда получится? Фенилуксусная кислота что ли?

 

 

И всё же, можно поподробнее? 

 

При ацилировании получаются арилкетоны. Уксусный ангидрид - херня, нужен ацетилхлорид. Получится ацетофенон, который можно восстановить в этилбензол.

 

Шо касается арилирования - это реакция Гомберга. Теоретически вместо арилдиазония можно себе представить алкилдиазоний, мимолётно образующийся. Но это действительно - трэш.

  • Like 1
Ссылка на сообщение

Кстати, хлористый цинк я сушил прокаливанием для ФК-ацилирования, норм. получается если греть при перемешивании (я мешал термометром :bn: ). Он сначала разжижается и пузырится, о потом застывает в порошок и еще чуть-чуть дымит, дальше (ближе к 200 С) он может опять-таки начать плавиться, чего лучше не допускать, т.к. он 1) уже безводный, 2)

При 200 С плавится мокрый.

Шо, амино-группа отлетит? Это крайне маловероятно. С чего бы вдруг?

Вот N-этиланилин таким способом ещё можно представить.

Бензол... спиртом и с серной.

Алкилировать бензол по ФК не дело. Алкилбензолы в этой реакции активнее бензола, в р-те будет пара-диалкилбензол. Надо ацилировать, потом восстановить, либо через металлоорганику.

Но в химпроме то так и поступают, в стирольном производстве.

Ссылка на сообщение

Ацетофенон из бензола и уксусного ангидрида с хлоридом алюминия Н. Д. Прянишников, Практикум по органической химии, М., Госхимиздат, 1947 г., с.167

Этилбензол из ацетофенона Там же, с.97

Этилбензол из бромбензола и этилбромида Там же, с. 156


При 200 С плавится мокрый.

 

Но в химпроме то так и поступают, в стирольном производстве.

 

1) Если не пузырится и не дымит, значит безводный. Может, есть примесь оксида, кот на  реакцию ФК не влияет

2) Флаг им в руки. В лаборатории если хочешь нормальные выходы - "Делай хорошо,плохо само получится"

Изменено пользователем Maxshevch
  • Like 1
Ссылка на сообщение

Хлорное железо тож кислота Льюиса, вроде посильнее чем хлорид аль. Используется для ацилирования малоактивных аром. с. хлорангидридами, а тж для электрофильного хлорирования в ядро (там берут хлор и железные опилки в колбу кидают). Еще ФеХл3 используют как окислитель, напр. гидрохинон -> хинон

Ссылка на сообщение

Хлорное железо тож кислота Льюиса, вроде посильнее чем хлорид аль. Используется для ацилирования малоактивных аром. с. хлорангидридами, а тж для электрофильного хлорирования в ядро (там берут хлор и железные опилки в колбу кидают). Еще ФеХл3 используют как окислитель, напр. гидрохинон -> хинон

Как раз наоборот, люмини хлорид активнее. Хлорид феррума промежуточное место занимает между люминием и цинком. 

Есть даже ряд специальный 

 

5037-36.jpg

 

Но нужно помнить, что многое от условий эксперимента зависит - веществ, растворителя, субстрата и пр.

Изменено пользователем Achtung!
  • Like 2
Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика