Декарбоксилирование иботеновой кислоты

[Face__Candy]

  Добрый день!

 

  К сожалению, я не химик, но меня интересует один вопрос, по которому достаточно мало информации в сети. Он касается иботеновой кислоты - вещества, содержащегося в шляпках некоторых видов мухоморов.

 

Что нужно сделать, чтобы молекула иботеновой кислоты превратилась в мусцимол путём декарбоксилирования? Ниже прикреплю структурные формулы этих двух веществ. 

 

 

  Например, это можно сделать путём высушивания шляпок мухомора, в которых содержится иботеновая кислота, при 80 градусах цельсия (или иной невысокой температуры), но таким способом можно избавиться лишь от 30-40% иботеновой кислоты. Это неэффективно и опасно, т.к. это вещество является нейротоксином. 

 

 

  Иботеновая кислота также подвергается в нашем желудке декарбоксилированию, но всего-лишь в количестве ~10%.

 

  Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)? И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу? Иботеновая кислота очень хорошо растворяется в воде, поэтому легко проникнет в раствор.

 

  Заранее спасибо!

 

P.S. Ни мусцимол, ни иботеновая кислота не являются наркотическими веществами, оборот которых на территории РФ был бы запрещен или ограничен.

 

Изменено 22 Сентября, 2017 в 13:48 пользователем Face__Candy

[Ruslan_Sharipov]

Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)?

Вы уже выделили Ваше вещество в чистом виде? Или оно в смеси со всей остальной начинкой мухоморов? 

И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу?

Ваше вещество является аминокислотой, хотя и не входит в список 20-ти протеиногенных аминокислот. Возможно на него действуют ферменты декарбоксилирования, описанные в Википедии: Декарбоксилирование аминокислот.

[Face__Candy]

Вы уже выделили Ваше вещество в чистом виде? Или оно в смеси со всей остальной начинкой мухоморов? 

Ваше вещество является аминокислотой, хотя и не входит в список 20-ти протеиногенных аминокислот. Возможно на него действуют ферменты декарбоксилирования, описанные в Википедии: Декарбоксилирование аминокислот.

Само вещество не в чистом виде. Это может сильно повлиять на ход реакции? 

За ссылку - спасибо! Сейчас изучу.

[yatcheh]

 

  Добрый день!

 

  К сожалению, я не химик, но меня интересует один вопрос, по которому достаточно мало информации в сети. Он касается иботеновой кислоты - вещества, содержащегося в шляпках некоторых видов мухоморов.

 

Что нужно сделать, чтобы молекула иботеновой кислоты превратилась в мусцимол путём декарбоксилирования? Ниже прикреплю структурные формулы этих двух веществ. 

 

 

  Например, это можно сделать путём высушивания шляпок мухомора, в которых содержится иботеновая кислота, при 80 градусах цельсия (или иной невысокой температуры), но таким способом можно избавиться лишь от 30-40% иботеновой кислоты. Это неэффективно и опасно, т.к. это вещество является нейротоксином. 

 

 

  Иботеновая кислота также подвергается в нашем желудке декарбоксилированию, но всего-лишь в количестве ~10%.

 

  Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)? И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу? Иботеновая кислота очень хорошо растворяется в воде, поэтому легко проникнет в раствор.

 

  Заранее спасибо!

 

P.S. Ни мусцимол, ни иботеновая кислота не являются наркотическими веществами, оборот которых на территории РФ был бы запрещен или ограничен.

 

 

 

Грубыми химическими методами добиться 100%-го декарбоксилирования не удастся. Тем более - лимонной кислотой. В жёстких же условиях, когда может пройти декарбоксилирование, разрушится гетероцикл - он весьма лабилен.

Тут только какой-то ферментативный процесс применим. 

[Вадим Вергун]

Мохбыть длительное кипячение с карбонатом калия поможет?

[Митя]

Я, кажется, знаю то, что нужно ТС, но не скажу.

[s324]

все вже вивчено до вас ))

http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/SCC-200051704

 

However, and perhaps even more important, the use of 3 H2O (in lieu of water) with DMSO dramatically accelerates the decarboxylation process.

 

заливай мухомори димексидом !!!!

був бояришник, ще буде мухоморищник ))

Изменено 23 Сентября, 2017 в 12:00 пользователем s324

[Ruslan_Sharipov]

Все вже вивчено до Вас http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/SCC-200051704

По указанной ссылке находим: The decarboxylation of ibotenic acid to muscimol in DMSO with ³H₂O or D₂O is discussed. Ага, шуточки. А дейтериевую и тритиевую воду откуда брать?

 

Судя по приведённой топикстартером формуле вещество муксимол достаточно простое. Скорее всего есть прямой путь синтеза без мухоморов. Но само вещество сомнительной полезности.

[s324]

так тож учоні кінетику міряли з ізотопами.

і така вода піде

[Митя]

По указанной ссылке находим: The decarboxylation of ibotenic acid to muscimol in DMSO with ³H₂O or D₂O is discussed. Ага, шуточки. А дейтериевую и тритиевую воду откуда брать?

 

Судя по приведённой топикстартером формуле вещество муксимол достаточно простое. Скорее всего есть прямой путь синтеза без мухоморов. Но само вещество сомнительной полезности.

Вчера был в лесу - там этих мухоморов - неограниченное количество. ТС ведь нужен не чистый мусцимол, а отсутствие иботеновой кислоты в продукте. А профит для некоторых категорий граждан безусловен.