Синтез ТСРО

[Ximik500]

Всем привет.

Подскажите можно ли как-то получить бис(2,4,6-трихлорфенил)оксалат (ТСРО) без оксалилхлорида? 

 

Нашел методику получения сабжа через 2,4,6-трихлорфенол и оксалилхлорид. По-другому никак? Никаких ангидридов/хлорангидридов карбоновых кислот у меня нет. Также нету галогенидов фосфора. Есть только оксид фосфора(V).

Если можно максимально просто получить данное вещество в домашней лаборатории - жду предложений

[U3BECTb]

Ого. А зачем такая суровая штука?

[St2Ra3nn8ik]

3 часа назад, U3BECTb сказал:

Ого. А зачем такая суровая штука?

Компонент хемилюминесцентных смесей с хорошими люминесцентными характеристиками. TCPO

[химхлам]

Если бы был простой метод синтеза, вещество так дорого бы не стоило и на нём можно бы сделать хороший бизнес, т.к. ХИС довольно востребованы.

Проблема в том, что фенолы мало реакционноспособны, к тому же нуклеофильность снижена стерически из-за орто-заместителей, поэтому чтобы пошла реакция, электрофил должен быть очень активным, чем и является хлорангидрид, который, правда,  трудно получается и неустойчив.  

Так что сама постановка вопроса аналогична просьбе дать простой и дешёвый метод получения, например, золота. 

[Ruslan_Sharipov]

Есть ссылка по синтезу дифенилоксалата без оксалилхлорида. Может и в данном случае она как-то поможет.

[Митя]

Так там хлорокись фосфора, так что один хрен. Да и вообще, не представляю этот синтез без вытяжки.

[Arkadiy]

С оксалилом работать без вытяжки тоже стремно: можно обоняния лишится недели на  две!

[Митя]

Он, говорят, по токсичности сопоставим с фосгеном.

[aversun]

11 минуту назад, Митя сказал:

Он, говорят, по токсичности сопоставим с фосгеном.

http://www.xumuk.ru/vvp/2/28.html

Inhalation, mouse: LC50 = 445 mg/m3;

Inhalation, rat: LC50 = 475 mg/m3/4H;

Oral, rat: LD50 = 600 mg/kg;

http://www.clayton.edu/portals/690/chemistry/inventory/msds oxalyl chloride.pdf

[Митя]

34 минуты назад, aversun сказал:

http://www.xumuk.ru/vvp/2/28.html

Inhalation, mouse: LC50 = 445 mg/m3;

Inhalation, rat: LC50 = 475 mg/m3/4H;

Oral, rat: LD50 = 600 mg/kg;

http://www.clayton.edu/portals/690/chemistry/inventory/msds oxalyl chloride.pdf

М-да, на пару порядков менее токсичен.

Всё равно, при серьёзном увлечении химией без доступа к вытяжке не обойтись. Либо в кружок куда записаться, если такие ещё существуют, либо дома или где-нибудь на даче вытяжку сделать.