Где можно найти синтез производного бипиперидина

[chemister2010]

Где можно найти синтез 1,1'-ди(2-хлорэтил)-4,4'-бипиперидина?

Формула

[chemister2010]

Возможно будет интереснее мне помочь, если я напишу, что данное вещество вызывает ожирение у мышей.

[dmr]

3 часа назад, chemister2010 сказал:

Возможно будет интереснее мне помочь, если я напишу, что данное вещество вызывает ожирение у мышей.

Да, тоже встречал в новостях эту молекулу. 

Ваши мышки сильно исхудали?)) 

В связи с чем вдруг заинтересовались?

Или   для справочника? 

[Paul_K]

В чем проблемы с синтезом такого вещества? Это продукт гидрирования 4,4'-дипиридила, алкилированный хлорэтильным остатком. 4,4'-дипиридил - продажный реактив, кроме того, его несложно сделать окислением пиридин-натрия кислородом, методика есть в сборнике "Синтезы органических препаратов пиридинового ряда", Садыков и др. Дальше он гидрируется аналогично пиридину. Продукт алкилируется аналогично пиперидину. Не вижу здесь особых проблем.

[yatcheh]

Дипиридил - это да. Бипиперидин лучше этоксилировать окисью этилена, а гидроксил потом тионилхлоридом заместить. Получится более стабильная соль сабжа, из которой при необходимости можно основание выделить в мягких условиях. Хотя, я думаю, и хлоргидрат будет так же действовать. Свободное основание будет совсем уж нестойким, как и всякий азотистый иприт. 

Изменено 8 Октября, 2019 в 16:55 пользователем yatcheh

[Paul_K]

32 минуты назад, yatcheh сказал:

Дипиридил - это да. Бипиперидин лучше этоксилировать окисью этилена, а гидроксил потом тионилхлоридом заместить. Получится более стабильная соль сабжа, из которой при необходимости можно основание выделить в мягких условиях. Хотя, я думаю, и хлоргидрат будет так же действовать. Свободное основание будет совсем уж нестойким, как и всякий азотистый иприт. 

А кстати, может, прореагировать дипиридил с избытком дихлорэтана, а продукт прогидрировать водородом в солянке в присутствии платины/палладия? Можно даже one-pot сделать.

[yatcheh]

4 минуты назад, Paul_K сказал:

А кстати, может, прореагировать дипиридил с избытком дихлорэтана, а продукт прогидрировать водородом в солянке в присутствии платины/палладия? Можно даже one-pot сделать.

 

Тут сомнительно, что в условиях гидрирования ароматики выживет алкильный хлор.

[Paul_K]

3 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Тут сомнительно, что в условиях гидрирования ароматики выживет алкильный хлор.

Сообщают, что винилхлорид гидрируется, хотя и неохотно при обычном давлении. А пиридин гидрируется при обычном.

[yatcheh]

1 минуту назад, Paul_K сказал:

Сообщают, что винилхлорид гидрируется, хотя и неохотно при обычном давлении. А пиридин гидрируется при обычном.

 

Ну, тогда да, может быть и one-pot

[St2Ra3nn8ik]

11 часов назад, chemister2010 сказал:

данное вещество вызывает ожирение у мышей

 

2 часа назад, yatcheh сказал:

азотистый иприт

Цє ж оружие массового ожирения!