Присоединение к несимметричным алкенам

[Ярослав Беспалов]

Доброе время суток, уважаемые форумчане! Неожиданно возник вопрос, которым ранее не задавался. Как написать реакцию присоединения по правилу Марковникова, если оба атома при кратной связи одинаково гидрогенизированы? Как, например, в таком случае:

CH3-CH2-CH=CH-CH3 + HCl

Хлор пойдёт в положение 2 или положение 3? С реакциями отщепления вопрос такой же:

СH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3. При дегидратации такого спирта двойная связь встанет в положение 2 или положение 3? Или эти варианты равновероятны?

Заранее спасибо за ответы.

[химхлам]

Варианты не равновероятны, но практически всегда образуется смесь обоих изомеров. В каком соотношении, зависит от условий, т.е. сколько экспериментов, столько и результатов сильно или не очень отличающихся друг от друга.

[Ярослав Беспалов]

7 минут назад, химхлам сказал:

Варианты не равновероятны, но практически всегда образуется смесь обоих изомеров. В каком соотношении, зависит от условий, т.е. сколько экспериментов, столько и результатов сильно или не очень отличающихся друг от друга.

 

А есть какие-нибудь правила, позволяющие примерно предположить, какой продукт преобладает?

[Paul_S]

В том же году А. М. Зайцев развил правило Марковникова, включив в него случаи присоединения к алкенам, в которых двойная связь находится между двумя атомами углерода, гидрогенизированными в одинаковой степени, а при одном из них находится метильная группа. Дополнение Зайцева гласило, что атом галогена присоединяется к атому углерода, соединённому с метильной группой. Данный факт был позже объяснён при помощи понятия гиперконъюгации^[4].

https://ru.wikipedia.org/wiki/Правило_Марковникова#Формулировки

[chemister2010]

Есть электронные эффекты заместителей, которые смещают равновесие в какую-то сторону. Обычно их проходят в институте.