Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Ярослав Беспалов

Присоединение к несимметричным алкенам

Рекомендованные сообщения

Доброе время суток, уважаемые форумчане! Неожиданно возник вопрос, которым ранее не задавался. Как написать реакцию присоединения по правилу Марковникова, если оба атома при кратной связи одинаково гидрогенизированы? Как, например, в таком случае:

CH3-CH2-CH=CH-CH3 + HCl

Хлор пойдёт в положение 2 или положение 3? С реакциями отщепления вопрос такой же:

СH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3. При дегидратации такого спирта двойная связь встанет в положение 2 или положение 3? Или эти варианты равновероятны?

Заранее спасибо за ответы.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Варианты не равновероятны, но практически всегда образуется смесь обоих изомеров. В каком соотношении, зависит от условий, т.е. сколько экспериментов, столько и результатов сильно или не очень отличающихся друг от друга.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
7 минут назад, химхлам сказал:

Варианты не равновероятны, но практически всегда образуется смесь обоих изомеров. В каком соотношении, зависит от условий, т.е. сколько экспериментов, столько и результатов сильно или не очень отличающихся друг от друга.

 

А есть какие-нибудь правила, позволяющие примерно предположить, какой продукт преобладает?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В том же году А. М. Зайцев развил правило Марковникова, включив в него случаи присоединения к алкенам, в которых двойная связь находится между двумя атомами углерода, гидрогенизированными в одинаковой степени, а при одном из них находится метильная группа. Дополнение Зайцева гласило, что атом галогена присоединяется к атому углерода, соединённому с метильной группой. Данный факт был позже объяснён при помощи понятия гиперконъюгации[4].

https://ru.wikipedia.org/wiki/Правило_Марковникова#Формулировки

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Есть электронные эффекты заместителей, которые смещают равновесие в какую-то сторону. Обычно их проходят в институте.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...