Получение адски сложных веществ.

[chemister2010]

Адски сложные вещества это вот такие:

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=852

а ароматическая фигня в вашем задании делается в несколько стадий.

 

Когда я работал в аптеке, то иногда рассказывал другим сотрудникам где им может пригодится химия, которую они изучали. А то они ведутся на рассказы медпредов про пластыри с ионами серебра, страшно ядовитый метилметакрилат в полиметилметакрилате и другую ерунду. Знание химии и фармакологии позволяет поставить некоторых зарвавшихся медпредов на место и заставляет их действительно готовится к лекциям.

Один раз в производственной аптеке мне принесли рецепт в котором нужно было смешать неразбавленный формалин и сухой перманганат калия (5 г + 5 г). Я отказался его делать, хотя до сих пор интересно, взорвалось бы или нет?

Изменено 3 Апреля, 2020 в 17:32 пользователем chemister2010

[Oleg t]

9 минут назад, chemister2010 сказал:

Адски сложные вещества это вот такие:

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=852

 

Цитата : 

История:

Структура установлена в 1981 г. Полный синтез описан в 1994 г.   Интересно, сколько стадий было при синтезе?

[chemister2010]

34 минуты назад, Oleg t сказал:

Структура установлена в 1981 г. Полный синтез описан в 1994 г.   Интересно, сколько стадий было при синтезе?

 

Там сложно посчитать, так как молекула собиралась из крупных блоков:

http://citeseerx.ist.psu.edu/viewdoc/download?doi=10.1.1.631.5003&rep=rep1&type=pdf

и затем полученную кислоту амидировали уже в 1994 году.

По оценкам, там более 140 стадий:

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2880393/

Изменено 3 Апреля, 2020 в 18:22 пользователем chemister2010

[yatcheh]

47 минут назад, chemister2010 сказал:

Адски сложные вещества это вот такие:

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1&id=852

 

 

Название:

(E,2R,3S,5S,8S,9R)-10-[(3S,4S,5R,6S)-6-[(1S,2R,3S,4R,5R,11S)-12-[(1R,3S,5S)-5-[(8S)-9-[(3R,4R,5R,6S)-6-[(E,2S,3S,6S,9S,10S)-10-[(4S,5R,6S)-6-[(2R,3R)-4-[(3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3E,5Z,8S,9S,10R,12E,17S,18S,19S,20R)-21-[(3R,4R,5S)-6-[(E,3S,4R)-5-[(1R,5R,6R)-6-[2-[(3S,5R)-5-(аминометил)-3-гидрокси-тетрагидрофуран-2-ил]этил]-4,7-диоксабицикло[3.2.1]октан-3-ил]-3,4-дигидрокси-пент-1-енил]-3,4,5-тригидрокси-тетрагидрофуран-2-ил]-2,8,9,10,17,18,19-гептагидрокси-20-метил-14-метилен-генэйкоза-3,5,12-триенил]-3,4,5-тригидрокси-тетрагидрофуран-2-ил]-2,3-дигидрокси-бутил]-4,5-дигидрокси-тетрагидрофуран-2-ил]-2,6,9,10-тетрагидрокси-3-метил-дек-4-енил]-3,4,5,6-тетрагидрокси-тетрагилрофуран-2-ил]-8-гидрокси-нонил]-1,3-диметил-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октан-7-ил]-1,2,3,4,5-пентагидрокси-11-метил-додецил]-3,4,5-тригидрокси-тетрагидропиран-2-ил]-2,5,8,9-тетрагидрокси-N-[(E)-3-(3-гидроксипропиламино)-3-оксо-проп-1-енил]-3,7-диметил-дек-6-енамид

 

Не благодарите! 

[chemister2010]

Палитоксин - одно из немногих природных веществ с длиной углеродной цепи  более 100 атомов углерода (я пока знаю таких только 3, но специально не искал).

Изменено 3 Апреля, 2020 в 18:40 пользователем chemister2010

[Максим0]

1 час назад, chemister2010 сказал:

Палитоксин - одно из немногих природных веществ с длиной углеродной цепи  более 100 атомов углерода (я пока знаю таких только 3, но специально не искал).

0 Есть ещё такое простенькое вещество как С₂₀ - простейший фуллерен, углеродный додекаэдр. А вот синтез его уже достоин титула "адски сложно" - проводится исключительно через додекаэдран:

[popoveo]

03.04.2020 в 07:43, разбитая_колба сказал:

Доброго времени суток.

На "дистанционном" обучении я медленно схожу с ума от объёма и уровня заданий, требуемых от меня преподом. В конце выполнения работы наткнулся на два этих задания:

в первом случае (пункт в) нужно просто получить это соединение: 

во втором случае (пункт б) нужно получить соединение, используя толуол: 

 

 

Заранее очень сильно благодарю за любую помощь.

не болейте 

Заранее прошу прощения, не сильно в этом разбираюсь. Но разве диазо-соединения живут хоть немного, имея в составе бензольное ядро сразу с сильно отрицательной сульфогруппой и куском амина? Да еще и рядом по неполной связи?

Изменено 4 Апреля, 2020 в 17:37 пользователем popoveo

[yatcheh]

20 минут назад, popoveo сказал:

Заранее прошу прощения, не сильно в этом разбираюсь. Но разве диазо-соединения живут хоть немного, имея в составе бензольное ядро сразу с сильно отрицательной сульфогруппой и куском амина? Да еще и рядом по неполной связи?

 

Это не диазосоединение, это азосоединение. Конкретно эта молекула будет в виде цвиттер-иона существовать (внутренней соли), то да.

О какой неустойчивости вы толкуете? Диазососединения действительно нестойки к кислотам, но это совсем не тот случай.

А что такое "неполная связь"?

Изменено 4 Апреля, 2020 в 17:56 пользователем yatcheh

[popoveo]

52 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Это не диазосоединение, это азосоединение. Конкретно эта молекула будет в виде цвиттер-иона существовать (внутренней соли), то да.

О какой неустойчивости вы толкуете? Диазососединения действительно нестойки к кислотам, но это совсем не тот случай.

А что такое "неполная связь"?

Спасибо, что ответили. Я слаб в органике, поэтому не понимаю, как сочетаются конкретно здесь HSO3 и N(пофиг что там) в двойной связи цикла ("неполная" я употребил, понимая, что она перемещается и имеет пи-гибридизацию, или я и тут не прав?) А учитывая это, не понятно, как сохраняется связь -N=N-... Если поясните просто, буду очень благодарен.

 

[yatcheh]

15 часов назад, popoveo сказал:

Спасибо, что ответили. Я слаб в органике, поэтому не понимаю, как сочетаются конкретно здесь HSO3 и N(пофиг что там) в двойной связи цикла ("неполная" я употребил, понимая, что она перемещается и имеет пи-гибридизацию, или я и тут не прав?) А учитывая это, не понятно, как сохраняется связь -N=N-... Если поясните просто, буду очень благодарен.

 

 

Цикл тут - бензол, и там нет двойных связей - ни постоянных, ни перемещающихся. В ароматическом цикле имеется сплошная кольцевая электронная пи-система. Она весьма подвижна, и заместители, разумеется, изменяют распределение электронной плотности в цикле. Для иллюстрации такого влияния заместителей используют т.н. "граничные структуры". В этой молекуле, например, самый заметный эффект - прямое полярное сопряжение между нитро- и амино-группами:

Но это только иллюстрация, реально такой структуры нет. Взаимодействие сульфо- и амино-группы не так важно, хотя и оно имеется. 

Такого рода электронные взаимодействия понижают общую энергию молекулы и увеличивают её стабильность.