каким путем можно присоединить фенильную группу к пирацетаму чтоб получить фенилпирацетам

[Wayne00094378]

Друзья химики, подскажите плз каким путем можно присоединить фенильную группу к пирацетаму чтоб получить фенилпирацетам?Фридель-Крафтс подойдет ?   

Изменено 6 Февраля, 2021 в 15:08 пользователем Wayne00094378

[yatcheh]

1 час назад, Wayne00094378 сказал:

Друзья химики, подскажите плз каким путем можно присоединить фенильную группу к пирацетаму чтоб получить фенилпирацетам?Фридель-Крафтс подойдет ?   

 

А-а-а! Фонтурацетам. Нет, из пирацетама его не получишь, никаким колдунством.

 

Бро! Это не так делается.

Изменено 6 Февраля, 2021 в 16:36 пользователем yatcheh

[chemister2010]

В качестве извращенной идеи - может гидролизовать лактам, а затем сплавить с анилина гидрохлоридом? Типа переаминирования.

[yatcheh]

17 часов назад, chemister2010 сказал:

В качестве извращенной идеи - может гидролизовать лактам, а затем сплавить с анилина гидрохлоридом? Типа переаминирования.

 

А смысл? Фенил надо привить к углероду С3 лактамного цикла. Никакие ухищрения тут не помогут.

[Ruslan_Sharipov]

5 часов назад, yatcheh сказал:

Фенил надо привить к углероду С3 лактамного цикла. Никакие ухищрения тут не помогут.

А что даст хлорбензол с хлорпирацетамом с щелочным металлом, отнимающим хлор? Хлорировать пирацетам можно напрямую или сначала дегидрировать, а потом гидрохлорировать. Может объясните, почему так нельзя действовать?

[yatcheh]

12 часов назад, Ruslan_Sharipov сказал:

А что даст хлорбензол с хлорпирацетамом с щелочным металлом, отнимающим хлор? Хлорировать пирацетам можно напрямую или сначала дегидрировать, а потом гидрохлорировать. Может объясните, почему так нельзя действовать?

 

Углерод С3 - самая инертная позиция в молекуле. Любая реакция пойдёт куда угодно, только не по углероду С3

[Ruslan_Sharipov]

1 час назад, yatcheh сказал:

Любая реакция пойдёт куда угодно, только не по углероду С3

Позиция C3 является наименее стерически осложнённой в кольце. Поэтому надо применить стерически осложнённый хлорирующий агент.

[yatcheh]

30 минут назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Позиция C3 является наименее стерически осложнённой в кольце. Поэтому надо применить стерически осложнённый хлорирующий агент.

 

Различия в стерике слишком малы, а галогенирование под карбонил - слишком вкусное. Кроме того, там болтается амидная группа, которая к галогенированию тоже неравнодушна.

Впрочем, если при помощи философского камня и ввести хлор в С3, то что с ним делать дальше? Реакция Вюрца с хлорбензолом? Смешно. Фридель-Крафтс с бензолом? При наличии присутствия амидных групп в молекуле - бред полнейший. 

Бро, я ж говорю - это так не делается, и не всё, что можно нарисовать - реально.

[Nimicus]

3 часа назад, Ruslan_Sharipov сказал:

Позиция C3 является наименее стерически осложнённой в кольце. Поэтому надо применить стерически осложнённый хлорирующий агент.

Беглый поиск по SciFinder также подтверждает слова коллеги yatcheh о том, что ввести фенил в уже готовый пирацетам - нереально, таких данных нет. Все методы синтеза связаны с прекурсорами, уже имеющими фенильный фрагмент.

Изменено 8 Февраля, 2021 в 12:39 пользователем Nimicus

[Ruslan_Sharipov]

7 часов назад, yatcheh сказал:

Не всё, что можно нарисовать, реально

А как на самом деле получают фонтурацетам? Как защитить амидную группу и альфа-кетонную позицию, чтобы хлорировать в C3?