Восстановление 1.1-дихлорциклопропана

[Малюгин Фёдор]

Здравствуйте! Замечал, что часто при восстановление соединения из заголовка пишут в реагентах K/t-BuOH и далее, соответственно, получается циклопропан. Так, какие продукты, кроме циклопропана, буду в р-те этой реакции ?

[chemister2010]

хлорид калия

[Малюгин Фёдор]

13 минут назад, chemister2010 сказал:

хлорид калия

А откуда водород берется заместо хлора в циклопропане ? 

[St2Ra3nn8ik]

15 минут назад, Малюгин Фёдор сказал:

А откуда водород берется заместо хлора в циклопропане ? 

Из реакции третбутанола с калием.

[Малюгин Фёдор]

3 минуты назад, St2Ra3nn8ik сказал:

Из реакции третбутанола с калием.

Спасибо! Как записать суммарно эту реакцию ?

[yatcheh]

28 минут назад, Малюгин Фёдор сказал:

А откуда водород берется заместо хлора в циклопропане ? 

 

Надо полагать - из трет-бутанола. 

Ну, скажем, из дихлорциклопропана получается соответствующий карбен, который с трет-бутанолом даёт трет-бутоксициклопропан, который расщепляется калием на...

2K + C3H4Cl2 = :C3H4 + 2KCl

:C3H4 + tBuOH = tBu-O-C3H5

tBu-O-C3H5 + 2K = tBuOK + KC3H5

KC3H5 + tBuOH = tBuOK + C3H6

 

В сумме:

C3H4Cl2 + 4K + 4tBuOH = C3H6 + 4tBuOK

 

За механизм не ручаюсь, можно и другой придумать

Изменено 16 Ноября, 2021 в 17:17 пользователем yatcheh

[Малюгин Фёдор]

15 минут назад, yatcheh сказал:

 

Надо полагать - из трет-бутанола. 

Ну, скажем, из дихлорциклопропана получается соответствующий карбен, который с трет-бутанолом даёт трет-бутоксициклопропан, который расщепляется калием на...

2K + C3H4Cl2 = :C3H4 + 2KCl

:C3H4 + tBuOH = tBu-O-C3H5

tBu-O-C3H5 + 2K = tBuOK + KC3H5

KC3H5 + tBuOH = tBuOK + C3H6

 

В сумме:

C3H4Cl2 + 4K + 4tBuOH = C3H6 + 4tBuOK

 

За механизм не ручаюсь, можно и другой придумать

Спасибо большое!! Кажись, вы забыли KCl в суммарном уравнение .

[yatcheh]

5 минут назад, Малюгин Фёдор сказал:

Спасибо большое!! Кажись, вы забыли KCl в суммарном уравнение .

 

Забыл

[St2Ra3nn8ik]

23 часа назад, Малюгин Фёдор сказал:

Спасибо! Как записать суммарно эту реакцию ?

Ну вот, ув. yatcheh опередил меня! И даже точнее реакцию расписал.

Изменено 17 Ноября, 2021 в 16:54 пользователем St2Ra3nn8ik