защитные группы

[Farhad]

[Paul_S]

Вицинальные (соседние) ОН-группы с каким-либо альдегидом дают 1,3-диоксолан, в котором можно окислить оставшуюся ОН-группу и гидролизнуть продукт, сняв защиту.

 

Перевод в 1,3-диоксоланы является защитой для альдегидов и кетонов^[1] или 1,2-диолов^[2], поскольку они устойчивы к действию оснований и устойчивы в нейтральной среде.

https://www.duhoctrungquoc.vn/wiki/ru/Диоксолан

[ash111]

В 14.12.2022 в 10:36, Paul_S сказал:

Вицинальные (соседние) ОН-группы с каким-либо альдегидом дают 1,3-диоксолан, в котором можно окислить оставшуюся ОН-группу и гидролизнуть продукт, сняв защиту.

 

Перевод в 1,3-диоксоланы является защитой для альдегидов и кетонов^[1] или 1,2-диолов^[2], поскольку они устойчивы к действию оснований и устойчивы в нейтральной среде.

https://www.duhoctrungquoc.vn/wiki/ru/Диоксолан

Да, только для 1,3-пропандиолов она тоже подходит, получаются 1,3-диоксаны. Но правда ваша, обычная ацетоновая защита видимо подразумевается. Ацетон, тозил-оаш, дин-старк, рефлюкс...

 

[Alex Ferrum]

Интересно, а можно ли соседние OH группы защитить, используя их для образования хелатного комплекса с гидроксидом меди (ll)? В качестве примера, на рисунке хелатный комплекс меди с этиленгликолем. 

[ash111]

В 16.12.2022 в 21:53, Alex Ferrum сказал:

Интересно, а можно ли соседние OH группы защитить, используя их для образования хелатного комплекса с гидроксидом меди (ll)? В качестве примера, на рисунке хелатный комплекс меди с этиленгликолем. 

Ну это если окислитель супер-мягкий и вообще заметит что эти группы чем-то защищены. Кроме того, нельзя забывать, что возможность защиты не делает ее методом. Поясню, допустим медный хелат годится для защиты при окислении периодинаном десса-мартина в присутствии гидрокарбоната. Вот реакция прошла, а дальше надо выделять, там полкило смеси органики с неорганикой, это выглядит как каша, а субстрат еще и гидрофильный. По опыту, только небо, только аллах спасет такой эксперимент. Поэтому все пользуются нормальными защитными группами - с ними в плане метода все понятно.

[Alex Ferrum]

Медь можно попробовать осадить сероводородом, а продукт реакции останется в растворе.