Глицерин + 1 моль фосфорной кислоты

[Николай. Это я, а не вы]

Подскажите пожалуйста какой продукт предпочтительнее при взаимодействии с 1 молем

[yatcheh]

14.02.2023 в 21:32, Николай. Это я, а не вы сказал:

Подскажите пожалуйста какой продукт предпочтительнее при взаимодействии с 1 молем

 

Первый.

Вр-первых, два гидроксила против одного - статистика. Во-вторых - стерика. Вторичный гидроксил менее доступен. Механизм прямой этерификации предполагает образование промежуточного эпоксида, который быстрее раскрывается "с краю".

[Николай. Это я, а не вы]

В 14.02.2023 в 21:56, yatcheh сказал:

 

Первый.

Вр-первых, два гидроксила против одного - статистика. Во-вторых - стерика. Вторичный гидроксил менее доступен. Механизм прямой этерификации предполагает образование промежуточного эпоксида, который быстрее раскрывается "с краю".

Подскажите, пожалуйста, реакция в прикреплённом файле верно написана?

[Аль де Баран]

В 15.02.2023 в 00:26, Николай. Это я, а не вы сказал:

Подскажите, пожалуйста, реакция в прикреплённом файле верно написана?

 

По-моему, нет. Структура правой "клешни" должна быть аналогична левой, т. е. донорно-акцепторная связь с медью должна осуществляться за счёт свободной электронной пары кислорода спиртовой группы, а не карбоксильной.

[Вольный Сяншен]

14.02.2023 в 23:14, Аль де Баран сказал:

 

По-моему, нет. Структура правой "клешни" должна быть аналогична левой, т. е. донорно-акцепторная связь с медью должна осуществляться за счёт свободной электронной пары кислорода спиртовой группы, а не карбоксильной.

Тем более, что водород на карбоксильной группе не удержится ни в присутствии щёлочи, ни в присутствии алкоголята. 

[yatcheh]

14.02.2023 в 22:26, Николай. Это я, а не вы сказал:

Подскажите, пожалуйста, реакция в прикреплённом файле верно написана?

Подытожим обсуждение 

 

Cu(OH)2 + 2CH3CHOHCOOH + 2NaOH =      + 4H2O

Комплекс нарисован плоским, но на самом деле он тетраэдрический.

[Вадим Вергун]

14.02.2023 в 21:56, yatcheh сказал:

 

Первый.

Вр-первых, два гидроксила против одного - статистика. Во-вторых - стерика. Вторичный гидроксил менее доступен. Механизм прямой этерификации предполагает образование промежуточного эпоксида, который быстрее раскрывается "с краю".

С аргументами не спорю, однако когда в фармацефтике синтезируют глицерофосфат кальция (сначала кислоту, а потом соль) он получается именно β. Видимо есть еще какие-то факторы. 

[Paul_S]

15.02.2023 в 12:51, Вадим Вергун сказал:

С аргументами не спорю, однако когда в фармацефтике синтезируют глицерофосфат кальция (сначала кислоту, а потом соль) он получается именно β. Видимо есть еще какие-то факторы. 

Через карбкатион идет, наверное. Вторичный предпочтительнее.

[yatcheh]

15.02.2023 в 12:51, Вадим Вергун сказал:

С аргументами не спорю, однако когда в фармацефтике синтезируют глицерофосфат кальция (сначала кислоту, а потом соль) он получается именно β. Видимо есть еще какие-то факторы. 

 

Ну, тогда - термодинамика рулит. Условия-то - жёсткие, перегруппировка на раз-два может случиться. Крайний мохбыть и быстрее образуется, да средний стабильнее...

[Вадим Вергун]

15.02.2023 в 15:23, yatcheh сказал:

 

Ну, тогда - термодинамика рулит. Условия-то - жёсткие, перегруппировка на раз-два может случиться. Крайний мохбыть и быстрее образуется, да средний стабильнее...

Это да. 

Там по сути очень грубый процесс. Греют сухой глицерин с избытком фосфорной кислоты при 150С с отгонкой воды, получается темно-коричневая вязкая масса, практически смола. После гидролизуют образующийся побочно 1,2-эфир солянкой, нейтрализуют всю эту бадягу, осветляют бентонитом, фильтруют и осаждают продукт хлоридом кальция. При этом получается очень чистый продукт.