Увеличение растворимости гидрофобных органических оснований

[dvk]

Хотел бы узнать методики получения солей органических оснований с минеральными кислотами: гидрохлориды, гидросульфаты и пр., плюс соли с органикой: сукцинаты и бензоаты и в каких случаях что предпочитать 

Необходимо добиться повышения растворимости соединений хотя бы не в воде, а в 1-5% ДМСО

[Shizuma Eiku]

В 19.10.2023 в 22:58, dvk сказал:

Хотел бы узнать методики получения солей органических оснований с минеральными кислотами

Это зависит от свойств конкретного основания, может оно слабое и получение соли затруднено, хотя многие органические основания сильнее аммиака.

В 19.10.2023 в 22:58, dvk сказал:

гидрохлориды, гидросульфаты и пр.

Получение свободного основания и действие на него нужной кислоты, например избытка HCl, при упаривании соль должна кристаллизоваться. Во многом тут всё зависит от свойств основания.

В 19.10.2023 в 22:58, dvk сказал:

плюс соли с органикой: сукцинаты и бензоаты

Получение основания, добавление к нему кислоты и кристаллизация соли вероятнее всего.

В 19.10.2023 в 22:58, dvk сказал:

Необходимо добиться повышения растворимости соединений хотя бы не в воде, а в 1-5% ДМСО

Можно взять другой растворитель, эфир может, или бензол.

Вообще говоря, о каком основании идет речь?

[dvk]

Гидрохлорид я как таковой получил, но он нерастворим в нужных мне средах. Органику  не рассматриваю (соединения ЛР в этаноле, ацетоне), нужны именно водные растворы ДМСО низкой концентрации

насчет гидросульфатов проблема при выпаривании смеси, тк кислота концентрируется и окисляет структуру 

касательно сукцинатов и бензоатов хотелось бы найти более менее работающую методику и объяснения, в каких случаях какую соль использовать

[Shizuma Eiku]

В 19.10.2023 в 23:30, dvk сказал:

насчет гидросульфатов проблема при выпаривании смеси, тк кислота концентрируется и окисляет структуру 

Можно извлечь соль подходящим растворителем - эфиром, бензином, изоамиловым спиртом, галогенированным растворителем и т.п. выбор их очень велик, в чем-то она да будет растворима.

В 19.10.2023 в 23:30, dvk сказал:

Гидрохлорид я как таковой получил, но он нерастворим в нужных мне средах. Органику  не рассматриваю (соединения ЛР в этаноле, ацетоне), нужны именно водные растворы ДМСО низкой концентрации

Это то-же самое что в воде, нужно искать какие соли у загадочного вещества хорошо растворимы в воде.

В 19.10.2023 в 23:30, dvk сказал:

касательно сукцинатов и бензоатов хотелось бы найти более менее работающую методику и объяснения, в каких случаях какую соль использовать

Добавит к основанию кислоту.

[dvk]

Спасибо

[Trepetsky]

 

19.10.2023 в 23:30, dvk сказал:

Гидрохлорид я как таковой получил, но он нерастворим в нужных мне средах.

Ну из общих соображений, вам нужен мягкий по ЖМКО анион, легко поляризуемый, допустим иодид или нитрат первыми в голову приходят, можно ещё в сторону органических анионов посмотреть, полярный и какой-нибудь развесистый, чтобы энтальпия плавления была низкой из-за стерических проблем, не возможности в компактную структуру сложиться.

[ash111]

В 19.10.2023 в 23:30, dvk сказал:

Гидрохлорид я как таковой получил, но он нерастворим в нужных мне средах. Органику  не рассматриваю (соединения ЛР в этаноле, ацетоне), нужны именно водные растворы ДМСО низкой концентрации

насчет гидросульфатов проблема при выпаривании смеси, тк кислота концентрируется и окисляет структуру 

касательно сукцинатов и бензоатов хотелось бы найти более менее работающую методику и объяснения, в каких случаях какую соль использовать

обычно основание растворяется в том, в чем растворяется кислота и плохо растворяется соль. МТБЭ и эфир для диоксановой HCl и трифторуксусной, ацетонитрил для щавелевой кислоты, очень часто подходит этилацетат но надо проверять. Я бы попробовал трифторацетат если для ваших целей он подходит. цитрат также неплохой вариант, в спирте каком-то типа этанола

[Shizuma Eiku]

В 20.10.2023 в 17:46, Trepetsky сказал:

Ну из общих соображений, вам нужен мягкий по ЖМКО анион, легко поляризуемый, допустим иодид

Если хлорид нерастворим то и иодид скорее всего не будет, хлорид, бромид и иодид всегда похожи по растворимости, фторид отличается от них. Кроме того, иодид в кислой среде является сильным восстановителем. Нитрат хорошая мысль.

[ash111]

В 20.10.2023 в 20:26, Shizuma Eiku сказал:

Нитрат хорошая мысль.

я думаю если оно серкой уже при концентрировании окисляется то нитрат не вариает

[yatcheh]

20.10.2023 в 20:26, Shizuma Eiku сказал:

Если хлорид нерастворим то и иодид скорее всего не будет, хлорид, бромид и иодид всегда похожи по растворимости

 

Аналогия тут сильно хромает. К примеру, растворимость KCl и KI в ацетоне при 15С различается в 30000 раз.