Увеличение растворимости гидрофобных органических оснований

[Shizuma Eiku]

В 20.10.2023 в 20:50, yatcheh сказал:

К примеру, растворимость KCl и KI в ацетоне при 15С различается в 30000 раз.

О воде ведь речь или об очень разбавленном растворе диметилсульфоксида.

[Shizuma Eiku]

В 20.10.2023 в 20:39, ash111 сказал:

я думаю если оно серкой уже при концентрировании окисляется то нитрат не вариает

Концентрированная серная кислота при нагревании вещество достаточно агрессивное, метод определения азота Кьельдаля основан в т.ч. на озолении исходного органического вещества серной кислотой, при этом, углерод окисляется до углекислоты а азот связывается в виде сульфата аммония. В случае азотной кислоты, если она не концентрированная, а основание сильное, вполне можно попытаться получить соль.

[ash111]

В 20.10.2023 в 21:14, Shizuma Eiku сказал:

Концентрированная серная кислота при нагревании вещество достаточно агрессивное, метод определения азота Кьельдаля основан в т.ч. на озолении исходного органического вещества серной кислотой, при этом, углерод окисляется до углекислоты а азот связывается в виде сульфата аммония. В случае азотной кислоты, если она не концентрированная, а основание сильное, вполне можно попытаться получить соль.

дык там уже не серная кислота, а какбэ соль, вон гидросульфат натрия ниче уже не озоляет

если оно уже гидросульфатом портится то разбавленная азотка его сговнит в два счета. только обменной реакцией с нейтральным нитратом.

а вообще и вправду, почему бы не сделать полный сульфат. это сложнее немного но в целом вполне достижимо. полный сульфат уже вообще ниче не окислит. ну и плюсом, есть такая вещь как лиофилизация, уж не знаю как там автор сушит свои материи что они портятся. 

 

ну а вообще хотелось бы конечно на субстрат посмотреть, хотя бы на основный и нестабильный фрагмент, чтобы о чемто рассуждать

[yatcheh]

21.10.2023 в 14:52, ash111 сказал:

а вообще и вправду, почему бы не сделать полный сульфат. это сложнее немного но в целом вполне достижимо.

 

Сульфат тяжёлого амина может отказаться изрядным кундштюком. Как-то я получал сульфат циннамилпиперазина, так это оказалось жутко вязкое, некристаллизующееся, и ни в чём не растворимое масло. Ни в чём не растворимое - это буквально, мне не удалось найти для него растворитель.

 

Заливал в стеклянный 200-литровый реактор раствор серной кислоты, а поверху - толуольный раствор циннамилпиперазина. Это было завораживающее зрелище - от границы раздела слоёв вниз медленно вырастали и опускались, извиваясь, тентакли неведомого чудовища...

[ash111]

В 21.10.2023 в 16:56, yatcheh сказал:

жутко вязкое, некристаллизующееся, и ни в чём не растворимое масло

помню зашел заказ, не мне правда, но там амин надо было сделать и из него соли отдельно: хлорид, сульфат, фосфат, и кажется малеат. Из всего этого кристаллическим выпал только хлорид, сульфат и малеат удалось затереть в кристаллическое, фосфат так и не затерся.

Я думаю твой циннамилпиперазин сульфат - красивый кристаллический порошочек, просто бывает такое что затереть действительно не получается.

Бывает вещество такой вот чачей стоит месяц ва потом смотришь на дне мааленькая звездочка появилась. эфир, ультразвук, досушка и вуаля оно постепенно в порошочек превращается

[yatcheh]

21.10.2023 в 17:07, ash111 сказал:

помню зашел заказ, не мне правда, но там амин надо было сделать и из него соли отдельно: хлорид, сульфат, фосфат, и кажется малеат. Из всего этого кристаллическим выпал только хлорид, сульфат и малеат удалось затереть в кристаллическое, фосфат так и не затерся.

Я думаю твой циннамилпиперазин сульфат - красивый кристаллический порошочек, просто бывает такое что затереть действительно не получается.

Бывает вещество такой вот чачей стоит месяц ва потом смотришь на дне мааленькая звездочка появилась. эфир, ультразвук, досушка и вуаля оно постепенно в порошочек превращается

 

Ну, по его виду - там годы нужны были для кристаллизации. Вязкий, как... как... как хрен знает что! Впрочем, у меня задача была не кристаллы получить, а почистить субстанцию - основание (в целом - получилось).

[dvk]

В 20.10.2023 в 20:39, ash111 сказал:

я думаю если оно серкой уже при концентрировании окисляется то нитрат не вариает

прост я соль делаю в пропаноле (соединение не растворяется, образуется суспензия) прибавляю серку 30% до растворения, но с избытком. при охлаждении соль не выпадет, а при выпаривании происходит концентрирование серки и она уже начинает окислять все и вся. Сами соли получаются неплохо (нитрат, гидрохлорид, гидросульфат), попробовал и сукцинат зашел. Соли с неорганикой поле выпаривания не растворяются в воде, при малейшей капли образуется осадок. С сукцинатом проблема в растворимости самого сукцината, соль то образуется, но при выпаривании или охлаждении вместе с продуктом выпадет и сукцинат

молекула гидрофобная -  халкон, конденсированный с триазолом.

[ash111]

В 21.10.2023 в 21:31, dvk сказал:

С сукцинатом проблема в растворимости самого сукцината, соль то образуется, но при выпаривании или охлаждении вместе с продуктом выпадет и сукцинат

пробуйте цитрат, тартрат, там не выпадет.

 

В 21.10.2023 в 21:31, dvk сказал:

халкон, конденсированный с триазолом.

я ж надеюсь основный центр это не триазол??

бензтриазол довольно слабоосновная штука

[ash111]

В 21.10.2023 в 21:31, dvk сказал:

прост я соль делаю в пропаноле (соединение не растворяется, образуется суспензия) прибавляю серку 30% до растворения, но с избытком

По классике говноваров вещество растворяется в эфире и туда капается ровно эквивалент серки. Почему бы не взять ТГФ например или просто воду и попробовать полэквивалента серки добавить. На ультразвуке пожужжать или погреть, и возможно все получится. Вода - довольно фиговый нуклеофил вряд ли она в таком варианте сопряженно кудато присоединится

[Arkadiy]

19.10.2023 в 22:58, dvk сказал:

Хотел бы узнать методики получения солей органических оснований с минеральными кислотами: гидрохлориды, гидросульфаты и пр., плюс соли с органикой: сукцинаты и бензоаты и в каких случаях что предпочитать 

Необходимо добиться повышения растворимости соединений хотя бы не в воде, а в 1-5% ДМСО

Растворимость данного вещества в растворитель  при заданной температуре это его физическая константа, которую не переплюнуть, если ничего не менять! 

Что вас конкретной интересует? Получить просто, выделить сложнее....