Какая реакция быстрее?

[terri]

Доброго времени суток!

Помогите, пожалуйста, оценить такую ситуацию.

Имеется раствор, в котором присутствуют спирт, уксусная кислота, этилацетат и немного сильной кислоты, как катализатора. Раствор нагревается на температуру больше 100°С. Какая реакция будет предпочтительнее - этерефикация или переэтерификация?

Или это зависит от случая к случаю?

спасибо!

[dmr]

08.03.2024 в 14:26, terri сказал:

больше 100°

Этилацетат, по идее должен улетать, и способствовать этерификации 

Чисто теоретически 

[Arkadiy]

гидролиз этилацетата, так как в растворе наверняка есть вода

[terri]

В 08.03.2024 в 13:26, dmr сказал:

Этилацетат, по идее должен улетать, и способствовать этерификации 

Чисто теоретически 

Предполанается, что из системы ничего не будет улетучиваться, т.к. все под обратным холодильником.

В 08.03.2024 в 13:37, Arkadiy сказал:

гидролиз этилацетата, так как в растворе наверняка есть вода

воды изначально нет, но после этерификации она, конечно, появится;

получается, у переэтерификации меньше шансов иметь место?

Изменено 8 Марта, 2024 в 13:47 пользователем terri

[chemister2010]

Для переэтерификации берут избыток переэтерифицирующего спирта.

[terri]

В 09.03.2024 в 00:07, chemister2010 сказал:

Для переэтерификации берут избыток переэтерифицирующего спирта.

А не избыток ли эфира берут?

 

Так что тогда в итоге?!

Допустим, есть 2 эквивалента этилацетата, 2 экв. уксусной, 1 экв. спирта и чуток кислого катализатора.

Задача получить ацетат спирта.

Условия: смесь нагреваем до 100°C под обратным холодильником и оставлем часов на 20.

Если в реакции будет участвовать И уксусная, И этилацетат,

то И содержание уксусной будет уменьшаться, И появление этанола в смеси будет наблюдаться.

Вопрос: все ли И справедливы?  

[Arkadiy]

09.03.2024 в 10:47, terri сказал:

А не избыток ли эфира берут?

 

Так что тогда в итоге?!

Допустим, есть 2 эквивалента этилацетата, 2 экв. уксусной, 1 экв. спирта и чуток кислого катализатора.

Задача получить ацетат спирта.

Условия: смесь нагреваем до 100°C под обратным холодильником и оставлем часов на 20.

Если в реакции будет участвовать И уксусная, И этилацетат,

то И содержание уксусной будет уменьшаться, И появление этанола в смеси будет наблюдаться.

Вопрос: все ли И справедливы?  

Еще нужно воду отгонять с азеотропом, тогда реакция пойдет, если  воду не удалять, то установится некое равновесие

[terri]

В 09.03.2024 в 12:05, Arkadiy сказал:

Еще нужно воду отгонять с азеотропом, тогда реакция пойдет, если  воду не удалять, то установится некое равновесие

Действительно, если воду не отгонять, то пойдет ведь гидролиз и этилацетата, и ацетата того спирта.

И этанол ведь лучше отгонять, если там пойдет переэтерификация.

Этилацетат случайно тройной азеотроп не имеет с водой и этанолом?! Было бы кстати!

[yatcheh]

08.03.2024 в 12:26, terri сказал:

Доброго времени суток!

Помогите, пожалуйста, оценить такую ситуацию.

Имеется раствор, в котором присутствуют спирт, уксусная кислота, этилацетат и немного сильной кислоты, как катализатора. Раствор нагревается на температуру больше 100°С. Какая реакция будет предпочтительнее - этерефикация или переэтерификация?

Или это зависит от случая к случаю?

спасибо!

 

А на кой чёрт вам скорость реакций? Вас должно интересовать только  равновесие. А в равновесной смеси у вас будут все возможные продукты. И их соотношение вам никакой ИИ не предскажет. Разве что - в самых общих чертах, плюс-минус километр.

[stearan]

В 09.03.2024 в 21:09, terri сказал:

Этилацетат случайно тройной азеотроп не имеет с водой и этанолом?

казалось бы такая система должна быть изучена вдоль и поперек. тем не менее, по Horsley III, есть только три ссылки на первоисточники, и то два из них более чем 100-летней давности (J.Chem.Soc. 1920).

первый твердит что тройного азеотропа нет. второй - наоборот, что есть: при Ратм  Ткип=70.23°С, 9%воды, 8.4%ЕtОН и 82.6% ЕtАс

третья ссылка (Изв.вузов, 1968г) якобы подтверждает вышеуказанный азеотроп, с теми же параметрами, свои цифры не приводит.

мягко-говоря, большой уверенности в этих данных нет 😞 

Изменено 9 Марта, 2024 в 21:55 пользователем stearan