Колхозная сшивка ароматических колец

[RET]

С помощью фталевого ангидрида, похоже самый простой способ добавить колец.
Все прочие требуют жестких условий - конц. серная, тогда при сульфогруппах может быть десульфирование, AlCl3*0 H2O (Фриделя — Крафтса) итд.
Фталевый ангидрид требует гидроксигруппу для присоединения, с амино нет: анилин-NH2 + OH-фенол = даст дифениламин бензол-NH-бензол + H20
А что даст фенол-OH + фталевый ангидрид = бензидин-ОН или нафталин-ОН ? На конце всегда вылезает гидроксигруппа от фталевого.
Фенол обозначен условно, может быть сульфопроизводное или даже нафталиновое, тогда при сшивке должно набраться 3 кольца.

 

[Arkadiy]

В 10.07.2025 в 10:17, RET сказал:

С помощью фталевого ангидрида, похоже самый простой способ добавить колец.
Все прочие требуют жестких условий - конц. серная, тогда при сульфогруппах может быть десульфирование, AlCl3*0 H2O (Фриделя — Крафтса) итд.
Фталевый ангидрид требует гидроксигруппу для присоединения, с амино нет: анилин-NH2 + OH-фенол = даст дифениламин бензол-NH-бензол + H20
А что даст фенол-OH + фталевый ангидрид = бензидин-ОН или нафталин-ОН ? На конце всегда вылезает гидроксигруппа от фталевого.
Фенол обозначен условно, может быть сульфопроизводное или даже нафталиновое, тогда при сшивке должно набраться 3 кольца.

 

Эфир даст.

Ничего у вас не получится!

Фталевый ангидрид образует амиды, имиды, эфиры......

Если использовать Фриделя- Крафтса, то потребуется восстановление кетонов

Из бензола и фталевого получают антрахинон

Изменено 10 Июля, 2025 в 09:40 пользователем Arkadiy

[Paul_S]

В 10.07.2025 в 10:17, RET сказал:

А что даст фенол-OH + фталевый ангидрид = бензидин-ОН или нафталин-ОН ? На конце всегда вылезает гидроксигруппа от фталевого.
Фенол обозначен условно, может быть сульфопроизводное или даже нафталиновое, тогда при сшивке должно набраться 3 кольца.

 

Вообще, фенол с фталевым ангидридом дает фенолфталеин.

[Arkadiy]

В 10.07.2025 в 13:35, Paul_S сказал:

Вообще, фенол с фталевым ангидридом дает фенолфталеин.

для этого нужен еще катализатор -хлористый цинк

[RET]

В 10.07.2025 в 12:24, Arkadiy сказал:

Эфир даст

Точно?

 

Так практически уже делал, некое не растворимое в воде в-во (с гидрокси группой) с фталевым ангидридом.

Т.к не очень плавиться и возгоняется была добавлена активная среда глицерин, при нагреве есть чуть запах акролеина и вещество становиться растворимым в воде. Возможно из-за хвоста гидрокси групп, тк глицерин возможно тоже реагирует и получается подобие алкидных смол.

Цвет вещества явно повышается, те реакция идет, или лишнее кольцо появилось или дифенил, которое выше неправильно обозвал бензидином (тот же дифенил с аминогруппами).

В 10.07.2025 в 12:24, Arkadiy сказал:

Если использовать Фриделя- Крафтса

Чистый фридельные кондесации не желательны, тк может развалиться молекула исходного.

 

А хлорбензол известно что очень плохо реагирует с гидрокси группами, при сшивке что дает?

фенол-OH + Cl-бензол = дифенил + OH+ Cl2

Но он не подходит, он затыкает на мертво группы и скорее там и греть надо по 300 гр.

[yatcheh]

В 10.07.2025 в 18:54, RET сказал:

,бензол-ONa + Cl-бензол -(Cu, 300C)-> дифенилоксид + NaCl

 

Изменено 10 Июля, 2025 в 16:12 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

В 10.07.2025 в 18:54, RET сказал:

Точно?

 

Так практически уже делал, некое не растворимое в воде в-во (с гидрокси группой) с фталевым ангидридом.

Т.к не очень плавиться и возгоняется была добавлена активная среда глицерин, при нагреве есть чуть запах акролеина и вещество становиться растворимым в воде. Возможно из-за хвоста гидрокси групп, тк глицерин возможно тоже реагирует и получается подобие алкидных смол.

Цвет вещества явно повышается, те реакция идет, или лишнее кольцо появилось или дифенил, которое выше неправильно обозвал бензидином (тот же дифенил с аминогруппами).

Чистый фридельные кондесации не желательны, тк может развалиться молекула исходного.

 

А хлорбензол известно что очень плохо реагирует с гидрокси группами, при сшивке что дает?

фенол-OH + Cl-бензол = дифенил + OH+ Cl2

Но он не подходит, он затыкает на мертво группы и скорее там и греть надо по 300 гр.

Алкидные глифталевые смолы примерно так варят

Никакого хлора и дифенила вы в реакции из фенола с хлорбензолом не получите, лучше брать фенолят и получите дифениловый эфир

[ash111]

В 10.07.2025 в 18:54, RET сказал:

Цвет вещества явно повышается, те реакция идет, или лишнее кольцо появилось или дифенил,

про ЯМР или хотя бы ТСХ можно не спрашивать, да?

 

В 10.07.2025 в 10:17, RET сказал:

С помощью фталевого ангидрида, похоже самый простой способ добавить колец.

только с Сауроном не связывайся, Келебримбор

каких колец, куда колец, ниче не понятно

[RET]

В 10.07.2025 в 19:11, yatcheh сказал:

,бензол-ONa + Cl-бензол -(Cu, 300C)-> дифенилоксид + NaCl

 

Ага, большая температура. Точно не подойдет, но смысл понятен.

В 11.07.2025 в 01:24, ash111 сказал:

про ЯМР или хотя бы ТСХ можно не спрашивать, да?

Нет доступа. Так задача была придать растворимость, серная конц не подходит - развалиться. Тесты показали что работает прием, растворимость появляется. И она не за счет подщелачивания имеющейся группы -ОН, в щелочи тоже не растворяется, а после варки уже растворяется! И вот и хотел узнать появляются ли лишние кольца в составе, не как эфир, как сказали нет, похоже дифенил появляется или сложный эфир.

[ash111]

В 11.07.2025 в 15:04, RET сказал:

Так задача была придать растворимость, серная конц не подходит - развалиться. Тесты показали что работает прием, растворимость появляется. И она не за счет подщелачивания имеющейся группы -ОН, в щелочи тоже не растворяется, а после варки уже растворяется! И вот и хотел узнать появляются ли лишние кольца в составе, не как эфир, как сказали нет, похоже дифенил появляется или сложный эфир.

все равно ниче не понятно но ладно. наверно секретная формула крабсбургера.