Nimicus

А что тут не понятно, на чём застопорились?

Прикрепите методику, по которой вы делали синтез - может это прояснит ситуацию

Катион 4 должен быть ароматичным - его можно изобразить в виде такого набора резонансных структур, в котором будет фурановое ядро: По идее, этот катион должен быть самым устойчивым, но это не точно

Похоже на окисление сульфида до сульфоксида или до сульфона и замещение фтора в пара-положении на OH, но не уверен.

Мне кажется, здесь все-таки подразумевается внутримолекулярная ацилоиновая конденсация

Скорее всего это "мусорный" журнал, где за деньги можно опубликовать даже такое. У нас ведь есть тоже специалисты по биополю типа член-корреспондента Эпштейна (знатный гомеопат, возглавляющий "Материа Медика"), которые умудряются как в местных ВАКовских журналах публиковаться, так и во вполне солидных - наподобие PLOS One (правда, статьи оттуда со временем отзываются). И диссертации защищать по такой тематике

1) например, дифторглицин NH2CF2COOH - подвижные протоны амино- и карбокси-групп обмениваются на атомы дейтерия в D2O и не дают сигнала 2) сигналы вещества не должны перекрываться с сигналом растворителя, поэтому подходят хлороформ, бензол, четыреххлористый углерод (считаем, что растворимость вещества при этом должна быть ненулевой в этих растворителях). Ацетон и циклогексан не подходят, т.к. в структуре вещества есть похожие группы, которые должны давать сигналы в тех же областях, что и сигналы растворителей.

Я сдвигал просто все формулы максимально в левый верхний угол в таких случаях

4-Метилфенол

Для начала, нужно видеть полную схему синтеза этого соединения с указанием всех растворителей и катализаторов

Это практически тоже самое - другой таутомер. Вот что рисует бездушная машина, когда хочешь увидеть структуру по известному названию:

Проекции Фишера являются изображением различных оптических изомеров (стереоизомеров), тогда как проекции Ньюмена - изображения различных конформаций одного и того же вещества, связанных со вращением вокруг σ-связей.

Такая штука существует, ее можно получить путем 1,3-диполярного циклоприсоединения из металакрилонитрила и диазометана

Там опечатка насчет депротонирования. Магическая кислота протонирует, но и, можно сказать, дегидрирует (после протонирования образуется катион с пентакоординированным углеродом, который теряет молекулу H2 и дает обычный карбокатион).

Это уравнение можно получить, если вычесть уравнение 1 из уравнения 2: Pb3(PO4)2 (тв) = 3Pb2+ (р.) + 2PO43- (р.) (1) Ca3(PO4)2 (тв) = 3Ca2+ (р) + 2PO43- (р.) (2) Константы равновесия этих реакций равны соответствующим произведения растворимости (ПР), поэтому искомая константа равновесия будет равна отношению этих ПР: K = ПР[Pb3(PO4)2] / ПР[Ca3(PO4)2]

Характерные сигналы с m/z 174 ([M]+) и 176 ([M+2]+) с отношением интенсивностей ~1:1 говорят о наличии брома. Это подтверждает и сигнал с m/z = 95, соответствующий [M - Br]+ (видно по разнице в m/z и отсутствии двух пиков, соответствующих разным изотопам). Далее видим, что следующий фрагмент имеет m/z = 75, т.е. на 20 меньше - по всей видимости, отщепляется HF. Сигнал с m/z = 75 очень похож на фрагмент тризамещенного бензольного ядра, поэтому делаем предположение, что соединение представляет собой бромфторбензол (правда, какой из изомеров?). Проверка по базе масс-спектров подтверждает наши опасения: это орто- или пара-изомер (имеют очень близкие спектры). Мета-изомер, кстати, тоже имеет похожий, но чутка отличный спектр (интенсивность сигнала с m/z = 95 значительно больше и появляется маленький пик с m/z = 254 откуда-то).

Подходит! Только не совсем понятно, как до этого дойти без перебора, ведь по условию формулу нужно подтвердить расчетом

Тут же 9 связей, т.е. 18 электронов задействованы

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу - образуется 1,3,3-трифенилпропанон-1. Происходит кислотно-основное взаимодействие между кислородом и AlCl3 - при этом атом углерода в β-положении приобретает положительный заряд и выступает электрофилом

Это реакция Бишлера-Напиральского - циклизация с выделением воды и образованием дигидроизохинолина. Далее над палладием протекает ароматизация https://xumuk.ru/encyklopedia/587.html

Не совсем понял, почему народ LiAlH4 не устроил? Плюс еще NaBH4 подходит

Вообще хлораллен существует, но согласно SciFinder самым внятным способом его получения является каталитическая изомеризация пропаргилхлорида. Так что в условиях этой реакции его образования действительно не стоит ожидать.

По идее, дегидрохлорирование и дальше должно идти - до хлораллена и пропаргилхлорида?

Но CaHPO4 - малорастворимая соль, это тоже слабый электролит

Можно по реакции Кори-Хауса из трет-бутилбромида и 1-бромпропана, например https://livepcwiki.ru/wiki/Corey–House_synthesis