вот, как раз с основанием О-ацилирование идет плохо и долго, так как PhO- хорошо уходящая группа и образовавшийся ацетат-анион обратно выбивает фенол ))
столкнулся с этим на практике ))
а если смешать фенол, ангидрид и капнуть серняги, то оно само разогревается и вуаля через часик в воду и комплит.