карвон

[qwertymeans]

 

Как видно карвон имеет очень похожую двойную связь как и стирол, то есть помимо того, что это вещество терпенового ряда, оно так же является кетоном(двойная связь на кислороде), кроме того так же как и стирол алкеном. Стирол заменяя водород на углероде расположенном в конце молекулы на двойной связи нитруется десяком способов с образованием нитростирена, самый простой, топорный способ, это просто налить охлаждённой покупной азотки без ноксов в колбу, сверху охлаждённый стирол, перемешать, установить обратный холодильник или дефлегматор и немного нагреть до начала реакции - бурный выброс оксидов азота, за тем если после реакции образовалась прозрачная жидкость, заморозить её в морозилке - выпадут кристаллы нитростирена в кислоте, которые можно моментально промыть сильно охлаждённым этиловым спиртом и затем перекристаллизовать из изопропилового спирта, если жидкость, на выходе реакции коричневатого цвета, это означает, что она напиталась оксидами азота, в таком случае её следует аккуратно нагреть на эл плите на единице-двойке, предварительно желательно соединить реакционную колбу с холодильником и приёмником так как отогнать можно не только оксиды азота, но и часть непрореагировавшей кислоты, под вакуумом можно и всю. Реакция как видно проста и её можно провести в обычной 1-3х литровой банке, надев на неё и закрепив резинкой прозрачный одноразовый полиэтиленовый пакет, проколотый несколько раз иглой, нагрев после реакции в таком случае ведётся на водяной бане, в кастрюле на кипятке. А вопрос в следующем - будет ли так же легко нитроваться и карвон, как это происходит со стиролом?


получить карвон можно следующим образом, покупаем в аптеке плоды укропа, молем в кофемолке, замачиваем их в ацетоне, хорошо промываем ацетоном, даём некоторое время настояться ~30 мин, затем сливаем ацетон от жмыха, отстаиваем осадок и декантируем чистый ацетон без осадков, он будет зеленоватого цвета, замораживаем его морозилке, выпадают белые кристаллы, это и есть карвон.


Химический состав укропа:
Согласно фармакогностической классификации, плоды укропа относятся к сырью, содержащему фуранохромоны — виснагин и келлин.
Также плоды укропа богаты эфирными и жирными маслами. Основными компонентами эфирного масла является карвон (40–60%) и анетол (до 50%). Плоды укропа содержат в себе и другие компоненты: терпеноиды диллапиол (19–40%), дигидрокарвон, карвеол, дигидрокарвеол, изоэвгенол.
Жирное масло содержит до 93% глицеридов жирных кислот, среди которых линолевая, пальмитиновая, олеиновая, петроселиновая. В плодах обнаружены кумарины, фенолкарбоновые кислоты (хлорогеновая, кофейная), флавоноиды, воск, смолы, белок (14–15%), азотистые вещества, клетчатка.
Трава укропа содержит 0,56–1,5% эфирного масла с меньшим содержанием карвона (до 16%) по сравнению с маслом плодов. В ее состав входят витамины С, В1, В2, РР, Р, провитамин А, соли кальция, калия, фосфора, железа, фолиевая кислота, флавоноиды (кверцетин, изорамнетин, кемпферол).
Интерес к лекарственному растению в странах Западной Европы достиг своего пика в 1965–1975 годах. В статьях Кенни, опубликованных в журнале «Medical plants», отображались результаты изучения компонентов эфирного масла укропа, а именно: анетофурана, карвона, лимонена и виды их активности.

 

оставшийся после выделения карвона ацетон так же содержит выше перечисленные эфирные масла.

добавлю так же, что терпены, в частности карвон оч активно реагирует с минеральными кислотами, с образованием карвакрола

который в свою очередь видимо можно окислить до альдегида? пронитровать?

 

Карвон терпен и так же как скипидар по этой логике должен реагировать с галогенами, такими как йод, есть пропись получения йодоводорода путём взаимодействия йода со скипидаром так же включающим в себя терпены, таким образом существует мнение, что эфирное масло укропа, спиртовую либо ацетоновую, эфирную вытяжку можно йодировать не разделяя вымораживанием, а попросту добавив туда йод, интересно, является ли это предположение верным? В случае если Йодированный продукт точно так же как и эфирное масло не смешивается с водой, то его можно выделить промыв водой полученное или перегонкой с паром?     

Изменено 28 Октября, 2015 в 06:41 пользователем qwertymeans

[главный колбасист]

А каков механизм декарбоксилирования аминокислот с помощью карвона ?

[yatcheh]

28.10.2015 в 09:40, qwertymeans сказал:

Как видно карвон имеет очень похожую двойную связь как и стирол,

 

 

Ничего общего между карвоном и стиролом нет. Это вас кто-то обманул.

[Nemo_78]

   Да уж... Уж на что я графоман, но ТС явно переплюнул... Честно прочитал до конца стартовый топик, но разобраться в этом потоке естествоиспытательского сознания, увы, не смог...

   Тогда у азота (молекулярного) и ацетилена тоже много общего... Ну и хим. синтез в "трёхлитровой банке с п/э пакетом, несколько раз проткнутым иглой", конечно, умилил.     

Изменено 10 Марта, 2020 в 10:37 пользователем Nemo_78

[Ruslan_Sharipov]

А можно ли эту последнюю штучку карвакрол из метана, пропина и фенола синтезировать? И можно ли её потом обратно в карвон перегруппировать?

[главный колбасист]

А как насчет декарбоксилирования?

[N№4]

Да вроде все а-аминокислоты при нагревании с кетонами декарбоксилируются. Пример  -Синтез проявителя метола https://ru.wikipedia.org/wiki/Метол#Получение

[главный колбасист]

Ну он вроде как в качестве катализатора,говорят. То есть не расходуется.

Там общая реакция есть,а механизм не разъясняется.