Получение вещества

[AlexS1r]

Можно ли получить такое соединение?

[XuMuK]

Если интересуетесь таким почему бы его не назвать?

[Arkadiy]

О-Ацетилфенилгидроксиламин

[yatcheh]

1 час назад, Arkadiy сказал:

О-Ацетилфенилгидроксиламин

 

Тогда уж О-ацетил-N-фенилгидроксиламин.

 

1 час назад, AlexS1r сказал:

Можно ли получить такое соединение?

 

Ацетилируем ацетилхлоридом N-фенилгидроксиламин в присутствии поташа.

[химхлам]

А способно ли существовать соединение PhNHOAc (не известно в БД), в котором одновременно электрофильный (активированный карбонил) и сильный нуклеофильный (ONH) центры? Оно само себя проацетилирует межмолекулярно, и даст PhN(Ac)OH (известно в БД).

[ash111]

Много описано таких ацилирований, только берется не ацетилхлорид а CH3COCN.

 

[Paul_S]

26.04.2020 в 13:26, химхлам сказал:

А способно ли существовать соединение PhNHOAc (не известно в БД), в котором одновременно электрофильный (активированный карбонил) и сильный нуклеофильный (ONH) центры? Оно само себя проацетилирует межмолекулярно, и даст PhN(Ac)OH (известно в БД).

Я даже думаю, что оно в пара-ацетиланилин очень легко будет переходить.

[yatcheh]

26.04.2020 в 13:26, химхлам сказал:

А способно ли существовать соединение PhNHOAc (не известно в БД), в котором одновременно электрофильный (активированный карбонил) и сильный нуклеофильный (ONH) центры? Оно само себя проацетилирует межмолекулярно, и даст PhN(Ac)OH (известно в БД).

 

В реакции аспирина с гидрокисламином получается О-ацетилгидроксиламин. Правда, пишут, что при pH=8.5 он изомеризуется в N-ацетил, наполовину за 90 минут (таки - далеко не моментально).

Стало быть N-фенильное - тем более существует, и получить можно (мохбыть и не в тех условиях, что я прикинул). А как быстро и во что оно будет превращаться - это другой вопрос

Изменено 28 Апреля, 2020 в 12:39 пользователем yatcheh

[химхлам]

3 часа назад, ash111 сказал:

Много описано таких ацилирований, только берется не ацетилхлорид а CH3COCN.

Много? Тогда приведите хоть один пример.

[химхлам]

2 часа назад, yatcheh сказал:

 

В реакции аспирина с гидрокисламином получается О-ацетилгидроксиламин. Правда, пишут, что при pH=8.5 он изомеризуется в N-ацетил, наполовину за 90 минут (таки - далеко не моментально).

Стало быть N-фенильное - тем более существует, и получить можно (мохбыть и не в тех условиях, что я прикинул). А как быстро и во что оно будет превращаться - это другой вопрос

О-ацетилгидроксиламин в данном случае продукт кинетического контроля, N-ацетилгидроксиламин - термодинамического, как это часто бывает. В любом случае О-ацетилгидроксиламин, если он не запротонирован (т.е. в виде соли), то он не особо жилец в этом мире.