Свойства карбоновых кислот

[Дмитрий детектив]

Вопрос идёт ли реакция между карбоновой кислотой, например уксусной и цианистой кислотой ( HCN) в растворе с щёлочью, есть предположение, что реакция либо не будет протекать, либо будет по аналогии с альдегидами с выделением воды и образованием нитрилов.

 

И другой вопрос реагируют ли карбоновые кислоты с магний органическими соединениями, например СH3MgCl.

 

P. S. Буду очень благодарен за помощь

[chemister2010]

Реакции между HCN и CH3COOH не будет. Щелочь даст из них ацетаты и цианиды и на этом все закончится.

 

Карбоновые кислоты реагируют с CH3MgCl с образованием метана, карбоксилата магния и хлорида магния.

[Дмитрий детектив]

12 минут назад, chemister2010 сказал:

Реакции между HCN и CH3COOH не будет. Щелочь даст из них ацетаты и цианиды и на этом все закончится.

 

Карбоновые кислоты реагируют с CH3MgCl с образованием метана, карбоксилата магния и хлорида магния.

 

А, не знаете с чем может быть связанно, то что реакция протекает с соляной кислотой а с цианистой нет? И я правильно понял, что во втором случае образуется (CH3-COO)2Mg+ MgCl2 + CH4

[Paul_S]

Красиво нарисованная реакция неизвестна, наверно, сильно отрицательные кислороды не допускают цианид к нуклеофильной атаке на углерод в карбоксилат-ионе.

С солями карбоновых кислот реактивы Гриньяра реагируют так же, как с эфирами.

[Paul_S]

6 минут назад, Дмитрий детектив сказал:

 

А, не знаете с чем может быть связанно, то что реакция протекает с соляной кислотой а с цианистой нет?

С соляной кислотой такая реакция протекает в обратном направлении.

[yatcheh]

Реакция карбоновой кислоты что с HCl, что с HCN - равновесная, но равновесное сильно сдвинуто в сторону карбоновой кислоты.

Косвенно это подтверждается реакциею карбоновых кислот с азотистоводородной:

R-COOH + HN3 <----> R-CO-N3 + H2O

R-CO-N3 --(-N2)--> R-CO-N: ----> R-N=C=O --(H2O)--> R-NH2 + CO2

[Paul_S]

7 минут назад, yatcheh сказал:

Реакция карбоновой кислоты что с HCl, что с HCN - равновесная, но равновесное сильно сдвинуто в сторону карбоновой кислоты.

Косвенно это подтверждается реакциею карбоновых кислот с азотистоводородной:

R-COOH + HN3 <----> R-CO-N3 + H2O

R-CO-N3 --(-N2)--> R-CO-N: ----> R-N=C=O --(H2O)--> R-NH2 + CO2

Чего-то я сомневаюсь, что нитрил пировиноградной кислоты гидролизуется по связи С-С. Если б красиво нариованная реакция шла, она бы шла в одну сторону.

[yatcheh]

25 минут назад, Paul_S сказал:

Чего-то я сомневаюсь, что нитрил пировиноградной кислоты гидролизуется по связи С-С. 

 

А почему сомневаетесь? Назовите его ацетилцианидом, шоб сомнений меньше было. Если он спирты ацилирует - что ему мешает воду ацилировать? Я думаю, что он гидролитически довольно неустойчив. С водой реагирует может быть не как хлорангидрид, но уж и не как сложный эфир 

[Paul_S]

9 минут назад, yatcheh сказал:

 

А почему сомневаетесь? Назовите его ацетилцианидом, шоб сомнений меньше было. Если он спирты ацилирует - что ему мешает воду ацилировать? Я думаю, что он гидролитически довольно неустойчив. С водой реагирует может быть не как хлорангидрид, но уж и не как сложный эфир 

Саму кислоту делают его гидролизом:

https://chem21.info/page/061237061089243067191244144094244142177181245079/

[ash111]

 

11 минут назад, Paul_S сказал:

Саму кислоту делают его гидролизом:

в кислой среде устойчив, а с нуклеофилами ведет себя как ацилирующий агент

1 час назад, Paul_S сказал:

С солями карбоновых кислот реактивы Гриньяра реагируют так же, как с эфирами.

НЕТ