Дмитрий76 2 Опубликовано: 24 декабря 2020 Рассказать Опубликовано: 24 декабря 2020 Здравствуйте! Интересует получение сложных эфиров цианоуксусной кислоты со фторироваными спиртами. Пробовал с серкой, P2O5, CaCl2 нифига..... Попробовал с трифторэтанолом получить его дитрифторэтиловый эфир с серкой и P2O5. Тоже не вышло. А вот с трифторэтанолом и трифторуксусной кислотой всё получилось. В чем причина, ведь классика жанра?! Вижу получение цианоуксусных эфиров через натриевуй соль кислоты и трифторэтилйодид. Но возня..... Цитата Ссылка на сообщение
chemister2010 792 Опубликовано: 24 декабря 2020 Рассказать Опубликовано: 24 декабря 2020 Фторированные спирты сами по себе довольно кислотные, да и циануксусная кислота тоже довольно сильная кислота, это мешает реакции этерификации. Цитата Ссылка на сообщение
Arkadiy 1 293 Опубликовано: 25 декабря 2020 Рассказать Опубликовано: 25 декабря 2020 Циануровая кислота по своему строению и не кислота вовсе. Производные циануровой кислоты получают из цианурхлорида, своеобразного хлорангидрида. Ну а перфторированные спирты с КОН дают калиевые соли, сам получал Вот такую калиевую соль нужно вводить в реакцию с цианурхлоридом, тогда вы получите желаемые эфиры Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 646 Опубликовано: 25 декабря 2020 Рассказать Опубликовано: 25 декабря 2020 У ТС циануксусная ж... Цитата Ссылка на сообщение
химхлам 199 Опубликовано: 25 декабря 2020 Рассказать Опубликовано: 25 декабря 2020 37 минут назад, yatcheh сказал: У ТС циануксусная ж... Сомнительно, она нестабильна. Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 646 Опубликовано: 25 декабря 2020 Рассказать Опубликовано: 25 декабря 2020 52 минуты назад, химхлам сказал: Сомнительно, она нестабильна. Что сомнительно, что ТС про циануксусную кислоту толковал? Да и что в ней нестабильного? Ну, разлагается при 160С - так не при 40С же. Спиртами она этерифицируется во вполне классических условиях. Но эфиры её удобнее всё же из хлоруксусной получать. Цитата Ссылка на сообщение
Дмитрий76 2 Опубликовано: 25 декабря 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 25 декабря 2020 Мне уже подсказали что через хлорангидрид путь, только можно спирты в чистом виде пускать, а не в виде соли. Вот остался вопрос почему фторированых спирты с серкой в эфир не переходят и как быть!! Цитата Ссылка на сообщение
Дмитрий76 2 Опубликовано: 25 декабря 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 25 декабря 2020 Через хдорангидрид не прокатило. Буду через натриевуй соль спирта пробовать. Цитата Ссылка на сообщение
pinkylee 275 Опубликовано: 25 декабря 2020 Рассказать Опубликовано: 25 декабря 2020 (изменено) в кислых условиях со спиртами циануксуска вероятно дает иминоэфиры. если активировать спирт в алкилятор, он может алкилировать в альфауглерод циануксуски. ваш выход - мягко активировать кислоту как для ацилирования аминов. я подобную операцию ацилирования спиртов проводил с тбту, только со спиртами греть сильнее приходилось. можете попробовать через кди, или смешанные ангидриды - вашу кислоту проацилировать алкоксихлорформиатом в присутствии тэа, потом туда же добавить ваш спирт. Изменено 25 декабря 2020 пользователем pinkylee Цитата Ссылка на сообщение
Дмитрий76 2 Опубликовано: 26 декабря 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 26 декабря 2020 Спасибо вам. Но заморочено слишком. Буду пробовать через натриевую соль кислоты и трифторэтилйодид. Другого выхода я не вижу. Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.