Аналог нитро соединений с фосфором

[ununeniy]

Можно ли "фосфировать" если это можно так назвать, например C6H6+HPO3=C6H5PO2+H2O, в качестве водоотнималки, серная кислота, или вообще сразу использовать не кислоту, а фосфорный ангидрид: C6H6+P2O5=C5H6PO2+HPO3, возможна ли Такая реакция?

[avg]

Нет. Энергия образующейся связи С-Р слишком мала по сравнению с разрывающейся О-Р.

[Paul_S]

Дело еще в том, что нитрование, как и сульфирование, да и вообще электрофильное замещение - это редокс-процесс, хотя в учебниках это почему-то скрывается. СО азота или серы при этом уменьшается на две единицы. А фосфор +5 - окислитель очень слабый и восстанавливается с трудом. Поэтому он плохой электрофил.

[ununeniy]

А если получить эти соединения как то косвенно, например через фосфорил хлорид, или окислением монозамещенных фосфинов... И ТД, то насколько стабильны эти вещества, и есть ли про них информация?

[Paul_S]

1 час назад, ununeniy сказал:

А если получить эти соединения как то косвенно, например через фосфорил хлорид, или окислением монозамещенных фосфинов... И ТД, то насколько стабильны эти вещества, и есть ли про них информация?

https://www.chemsrc.com/en/cas/55861-16-0_930292.html#heChenDiv

[Arkadiy]

Аналога не получится. Фосфорилирование так не пойдет. Если  провести реакцию через замещение, то получится двухосновная  арилфосфоновая кислота.

[Максим0]

5 часов назад, Paul_S сказал:

Дело еще в том, что нитрование, как и сульфирование, да и вообще электрофильное замещение - это редокс-процесс, хотя в учебниках это почему-то скрывается. СО азота или серы при этом уменьшается на две единицы. А фосфор +5 - окислитель очень слабый и восстанавливается с трудом. Поэтому он плохой электрофил.

Аналогичная фосфорной, мышьяковая кислота ни в какую не желает реагировать с бензолом, зато с анилином в процессе варки с хорошими выходами даёт арсаниловую кислоту. Но мышьяковая кислота, в отличии от фосфорной хороший окислитель.

[ununeniy]

Понятно, значит такие соединения получить затруднительно...

[Arkadiy]

11.09.2021 в 22:02, ununeniy сказал:

Понятно, значит такие соединения получить затруднительно...

Проще, нереально!

 

11.09.2021 в 15:35, Максим0 сказал:

Аналогичная фосфорной, мышьяковая кислота ни в какую не желает реагировать с бензолом, зато с анилином в процессе варки с хорошими выходами даёт арсаниловую кислоту. Но мышьяковая кислота, в отличии от фосфорной хороший окислитель.

Естественно. анилин активирован аминогруппой и легко вступает в множество реакций.

[chemister2010]

Вы просто не туда смотрите. Фосфору энергетически невыгодно наличие двух кислородов с кратными связями около одного атома фосфора поэтому для него известны арилфосфоновые кислоты ArP(O)(OH)2, а не ArPO2. Та же ситуация с кремнием, который не любит кратные связи. 

https://www.chem21.info/page/121049096248108059047129135024248228031240004228/

https://www.chem21.info/page/058057198091192218215135101186139211093102193008/