Пмр спектроскопия

[Lelya07]

1)какая из аминокислот растворенная в d2o не дает спектр в пмр, почему ?

2) нужно получить пмр спектр 1-(циклопентен-3-ил)-пропанона-2. Какие из перечисленных растворителей можно использовать при этом : ацетон,, циклогексан, хлороформ, бензол, четыреххлористый углерод? Почему?

Изменено 29 Ноября, 2021 в 06:59 пользователем Lelya07

[Nimicus]

1) например, дифторглицин NH₂CF₂COOH - подвижные протоны амино- и карбокси-групп обмениваются на атомы дейтерия в D₂O и не дают сигнала
2) сигналы вещества не должны перекрываться с сигналом растворителя, поэтому подходят хлороформ, бензол, четыреххлористый углерод (считаем, что растворимость вещества при этом должна быть ненулевой в этих растворителях). Ацетон и циклогексан не подходят, т.к. в структуре вещества есть похожие группы, которые должны давать сигналы в тех же областях, что и сигналы растворителей.

[yatcheh]

8 часов назад, Nimicus сказал:

1) например, дифторглицин NH₂CF₂COOH 

 

Блин, а я репу чесал в поисках аминокислоты, где все протоны в обмене. А ларчик просто открывался  

[chemister2010]

А дифторглицин вообще существует? А то наличие рядом фтора и аминного азота обычно не сильно стабильно. Фторспирты такого типа сразу разлагаются с отщеплением HF. 

[yatcheh]

24 минуты назад, chemister2010 сказал:

А дифторглицин вообще существует? А то наличие рядом фтора и аминного азота обычно не сильно стабильно. Фторспирты такого типа сразу разлагаются с отщеплением HF. 

 

Ну, фтор для органика не явно ассоциируется с галогеном. Имеет своё лицо.

Фторметанол существует, подобно метандиолу. Даже трифторметанол описан, хотя и малоустойчив при н.у.

Дифторглицин, формально это вообще производное несуществующего оксаломононитрила NC-COOH. 

NH2CF2COOH => HCN + 2HF + CO2

Да, какое-то неуютное вещество. 

Но что тогда будет решением задачи? Что за аминокислота, у которой ВСЕ протоны в обмене с водой?

Разве что NH2CD2COOH. Но тогда автор задачи - жулик

 

Изменено 30 Ноября, 2021 в 16:03 пользователем yatcheh

[chemister2010]

Может это какая-нибудь аминомалоновая кислота?

[Paul_S]

29.11.2021 в 09:56, Lelya07 сказал:

1)какая из аминокислот растворенная в d2o не дает спектр в пмр, почему ?

 

Любая дейтерированная по углероду.