Тринитроуксусная кислота.

[Alex Ferrum]

Народ, спасибо за ответы, а вот интересно, если мы возьмём другой заместитель, например: трицианоуксусная кислота C(CN)3C(O)OH или например такую кислоту: C(C(O)OH)4, как её назвать немного затрудняюсь?

[ununeniy]

Я тут подумал, раз уже о тринитрометане было, то я о нем спрошу

Это относительно сильная кислота, даёт стабильные (в меру этого слова) соли с щелочными металлами, и полагаю что они в чем то да растворимы, может даже в воде, веду я к тому что если провести электролиз с инетрным анодом? По идее может быть так:

2C(NO2)3(-)-2e=C2(NO2)6

Тадам, гексанитроэтан

А если создать условия живучести радикалам •C(NO2)3, то можно вообще добавив в растворитель какой нить алкен например, вводить тринитрометильную группу в соединения (по сути 2 сразу), и не только, короче возможностей много, но я так понимаю это так не работает если не делают, или выходит так плохо что нет резона этим заниматься? 

Может литература про подобное есть 

[Alex Ferrum]

@ununeniy не однозначный вопрос, могут быть и другие продукты реакции:

2•C(NO2)3=C(NO2)2N(O)OC(NO2)3

2•C(NO2)3+H2O=CH(NO2)3+C(OH)(NO2)3

 

[BP2]

В 05.08.2022 в 08:46, Alex Ferrum сказал:

Ни где не смог найти информацию, существует ли такая кислота: C(NO2)3C(O)OH и какие у неё свойства или она неустойчива и разлагается на углекислый газ и нитроформ. 

Интересно это всплыло на фоне украинских мин пфм-1 лепесток, внутри которой производные тринитрометильные в жидком виде?

[chemister2010]

08.08.2022 в 22:24, Alex Ferrum сказал:

Народ, спасибо за ответы, а вот интересно, если мы возьмём другой заместитель, например: трицианоуксусная кислота C(CN)3C(O)OH или например такую кислоту: C(C(O)OH)4, как её назвать немного затрудняюсь?

 

Принцип остается тем же - электроноакцепторные заместители (особенно объемные) резко усиливают декарбоксилирование. 

Трицианоуксусная кислота не выделена.

Для метантетракарбоновой кислоты получены сложные эфиры, сама кислота не выделена (я как-то создавал тему на этом форуме).

[ununeniy]

09.08.2022 в 06:58, Alex Ferrum сказал:

@ununeniy не однозначный вопрос, могут быть и другие продукты реакции:

2•C(NO2)3=C(NO2)2N(O)OC(NO2)3

2•C(NO2)3+H2O=CH(NO2)3+C(OH)(NO2)3

 

Несомненно могут, но в хорошем растворителе эффекта воды не будет, а первая реакция даёт даже интересный продукт 

[chemister2010]

Получен метиловый эфир динитроциануксусной кислоты (doi 10.1021/jo00412a014)

[chemister2010]

08.08.2022 в 18:57, yatcheh сказал:

 

То да. Но у меня, как у самурая - цели не было, был только путь. Нравился сам процесс. Иногда попадались забавные вещи, типа - сигнальных составов, воспламеняющихся в электрическом поле приближающейся грозы. Или - дымовой состав ударного инициирования для трассирующих мячей для гольфа. Или, скажем - откуда бы я узнал, что концентрированный раствор перхлората мочевины ведёт себя, как полярный органический растворитель. На его основе целую серию всяких жидкостей запатентовали. 

 

А где можно почитать о этих забавных вещах?

 

Еще, вам не попадалась теплота взрыва фульмината серебра? А то вещество известно кучу лет, а эта характеристика что-то не описана ни в одной книге.

[yatcheh]

09.08.2022 в 19:29, chemister2010 сказал:

 

А где можно почитать о этих забавных вещах?

 

Я это извлекал из РЖХим в разделе, посвящённом ВВ и иже с ними. Сидел в библиотеке, и листал выпуски, начиная года с 55-го. Сейчас это где-то в шкафу лежит в виде коробки с каталожными карточками.

 

09.08.2022 в 19:29, chemister2010 сказал:

Еще, вам не попадалась теплота взрыва фульмината серебра? А то вещество известно кучу лет, а эта характеристика что-то не описана ни в одной книге.

 

Это вряд ли. Тем, что общеизвестно, я как-то манкировал...

[burbulis]

07.08.2022 в 20:27, yatcheh сказал:

 

У  фтора сильный положительный мезомерный эффект. Даже сильнее, чем у гидроксила.

Тада фторбензол должен нитроваца легче фенола

?