Окись кальция и дихлорэтан

[Arkadiy]

01.06.2023 в 16:57, stearan сказал:

Ваша правда, исходник в той технологии пропиленхлоргидрин, а не дихлорпропан.

  Показать содержимое

но чего-то мы решали такого и с многохлороалканами... ибо тех дофига лезло как побочных при хлорировании, а после ректиф.очистки продуктов надо было из отходных фракций чета полезное получать, когда махиностроение перестало работать с хлорированными растворителями обезжиривания...

 

на ура это было 70 лет назад. в 90-ые производство закрыли по экологическим претензиям

 

Из этиленхлоргидрина и извести, окись этилена тоже получится.

[BP2]

В 01.06.2023 в 18:53, Arkadiy сказал:

Из этиленхлоргидрина и извести, окись этилена тоже получится.

Так получается что? Дихлорэтан с половинным количеством извести даст этиленхлоргидрин?

 

(CH2Cl)2 + 1/2Ca(OH)2 >1/2 CaCl2 + OHCH2CH2Cl.

И если добавить вторую половину или едкий натр будет окись этилена?

OHCH2CH2Cl + NaOH > CH2CH2O + H2O + NaCl?

 

А в каком случае будет этиленгликоль и в каком окись этилена, окись этилена при недостатке щелочи? А этиленгликоль  при избытке щелочи?

 

 

[yatcheh]

01.06.2023 в 20:17, BP2 сказал:

Так получается что? Дихлорэтан с половинным количеством извести даст этиленхлоргидрин?

 

(CH2Cl)2 + 1/2Ca(OH)2 >1/2 CaCl2 + OHCH2CH2Cl.

 

С сухой щёлочью реакция не пойдет. С влажной - может быть, но это крайне сомнительно. Гидролиз ДХЭ идёт намного труднее, чем образование окиси этилена. А она в присутствии основания с водой будет реагировать моментально. Получится гликоль.

Этиленхлоргидрин из ДХЭ не получишь. Надо из гликоля исходить. Насыщать его HCl и перегонять. Или с S2Cl2.

Изменено 1 Июня, 2023 в 17:38 пользователем yatcheh

[stearan]

В 01.06.2023 в 19:17, BP2 сказал:

Так получается что? Дихлорэтан с половинным количеством извести даст этиленхлоргидрин?

если бы такая реакция протекала в приемлемо-осуществимых условиях, то уже давно бы применялась в производстве.
в реальной технологии, если хотят сделать из 1,2-дихлороэтана что-то более ценное, то первый шаг - пиролиз:  (CH₂Cl)₂ → CH₂=CHCl + HCl

[BritishPetroleum]

01.06.2023 в 22:16, stearan сказал:

если бы такая реакция протекала в приемлемо-осуществимых условиях, то уже давно бы применялась в производстве.
в реальной технологии, если хотят сделать из 1,2-дихлороэтана что-то более ценное, то первый шаг - пиролиз:  (CH₂Cl)₂ → CH₂=CHCl + HCl

Так а что будет в результате реакции ДХЭ  недостатком щелочи?

[Аль де Баран]

В 02.06.2023 в 02:25, BritishPetroleum сказал:

Так а что будет в результате реакции ДХЭ  недостатком щелочи?

 

Как уже отметили выше, гидролизовать ДХЭ очень трудно, для этого нужны нечеловеческие условия. Водной или спиртовой щёлочью ДХЭ дегидрохлорируется с образованием хлорвинила. Если взять щёлочь в недостатке, то часть ДХЭ останется непрореагировавшей, соответственно уменьшится выход хлорвинила, только и всего. Вот сводка химических свойств ДХЭ:

 

Спойлер

 

Так что насчёт ЭХГ ваши мечты несбыточны. Арифметика здесь не работает. Молекулы существа ненасытные и бездушные, они не будут делить по-братски ограниченные ресурсы, каждая будет грести под себя по максимуму, пока есть такая возможность.
 

[Вольный Сяншен]

02.06.2023 в 02:27, Аль де Баран сказал:

Водной или спиртовой щёлочью ДХЭ дегидрохлорируется с образованием хлорвинила.

Интересно, почему водная щёлочь здесь действует как основание, а не как нуклеофил? Из-за объёма группы CH2Cl, или из-за повышенной кислотности водорода в ДХЭ? 

[Выползень]

В 31.05.2023 в 19:45, yatcheh сказал:

 

Получится диоксетан, разлагающийся с синей фотолюминесценицией на два формаля.

Именно незамещённый оксетан? В виде яркой  вспышки? 

[stearan]

В 01.06.2023 в 17:53, Arkadiy сказал:

Из этиленхлоргидрина и извести, окись этилена тоже получится

раньше это и был основной способ производства. 

прямое гетерогенно-каталитическое парциальное окисление этилена пришло позже. хоть в этом процессе тоже свои проблеммы есть (селективность, выход, срок службы катализатора...), в современные понятия технологичности он укладывается намного лучше

[yatcheh]

02.06.2023 в 10:09, Выползень сказал:

Именно незамещённый оксетан? В виде яркой  вспышки? 

 

Это было бы красиво...