оптические изомеры винной кислоты

[Анна85]

Всем здравствуйте! Помогите с решением заданий)))В каких случаях общее число оптических изомеров может быть меньше определяемого по формуле N = 2ⁿ?

Изобразите с помощью проекционных формул Фишера все оптические изомеры винной кислоты HOOC-CHOH-CHOH-COOH

[Arkadiy]

[Alex Ferrum]

Общее число оптических изомеров не может быть меньше определяемого по формуле, другое дело, что некоторые изомеры в случае наличия центров симметрии, как в винной кислоте тождественны между собой. То есть винная кислота существует в виде четырёх оптических изомеров, два из которых тождественны, поэтому фактическое число оптических изомеров винной кислоты равно 3. Замените один из протонов у атома углерода на дейтерий (то есть уберите центр симметрии) и количество оптических изомеров винной кислоты станет равным 4.

[ash111]

В 01.02.2024 в 20:47, Alex Ferrum сказал:

Общее число оптических изомеров не может быть меньше определяемого по формуле, другое дело, что некоторые изомеры в случае наличия центров симметрии, как в винной кислоте тождественны между собой. То есть винная кислота существует в виде четырёх оптических изомеров, два из которых тождественны, поэтому фактическое число оптических изомеров винной кислоты равно 3. Замените один из протонов у атома углерода на дейтерий (то есть уберите центр симметрии) и количество оптических изомеров винной кислоты станет равным 4.

Мезо-форма разве является оптическим изомером? Она же не вращает плоскость поляризации света. Это геометрический изомер, но не оптический, разве нет?

[Arkadiy]

03.02.2024 в 17:22, ash111 сказал:

Мезо-форма разве является оптическим изомером? Она же не вращает плоскость поляризации света. Это геометрический изомер, но не оптический, разве нет?

Нет, не оптический и даже не рацемат

[yatcheh]

03.02.2024 в 17:22, ash111 сказал:

Мезо-форма разве является оптическим изомером? Она же не вращает плоскость поляризации света. Это геометрический изомер, но не оптический, разве нет?

 

Геометрическая изомерия вроде бы связана с плоскостью симметрии (двойная связь, цикл), цис-транс, к примеру.

"Оптический изомер" - не следствие вращения, вращение тут вообще - опция, ИМХО.

Есть жиральный центр - есть изомерия. В мезовинной кислоте хиральные центры никуда не пропадают.

Изменено 3 Февраля, 2024 в 16:16 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

03.02.2024 в 19:14, yatcheh сказал:

 

Геометрическая изомерия вроде бы связана с плоскостью симметрии (двойная связь, цикл), цис-транс, к примеру.

"Оптический изомер" - не следствие вращения, вращение тут вообще - опция, ИМХО.

Есть жиральный центр - есть изомерия. В мезовинной кислоте хиральные центры никуда не пропадают.

У мезо-формы винной кислоты оба оптических изомера совпадают по строению из-за симметричности молекулы.

Она сама себе рацемат

[yatcheh]

04.02.2024 в 00:06, Arkadiy сказал:

У мезо-формы винной кислоты оба оптических изомера совпадают по строению из-за симметричности молекулы.

Она сама себе рацемат

 

Главное, что они наличествуют. Остальное - частности.

[Nemo_78]

   Вот такое понимание ответа на этот терминологически дискуссионный вопрос даëт Вики со ссылкой на "Стереохимию" Потапова.