Оксимы амидов

[Paul_S]

Не могу что-то найти методик синтеза гидроксиламиновых производных амидов, хотя сами вещества известны и продаются. Например, можно ли в ацетанилиде действием гидроксиламина заместить кислород группой NOH?

[yatcheh]

В 04.04.2025 в 15:04, Paul_S сказал:

Не могу что-то найти методик синтеза гидроксиламиновых производных амидов, хотя сами вещества известны и продаются. Например, можно ли в ацетанилиде действием гидроксиламина заместить кислород группой NOH?

 

Это вряд ли. А вот присоединение к нитрилу - это вероятнее. Или реакция с иминоэфиром. 

 

[chemister2010]

Про ацетамидоксим есть ветка на кемпорте:

https://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?t=54924

В Бейльштейне т2, стр 188 предлагают его делать присоединением гидроксиламина к ацетонитрилу.

Про амидоксимы вроде как описано в немецком губен-вейле X/4, но у меня этого тома нет.

 

В ацетанилиде будет скорее всего переаминирование в ацетогидроксамовую кислоту.

 

Ацетанилидоксим, который вас интересует в 12 томе Бейльштейна на стр 243 синтезируют нагреванием ацетамидоксима с анилином. И еще несколькими вариантами.

Изменено 4 Апреля, 2025 в 19:15 пользователем chemister2010

[ash111]

В 04.04.2025 в 19:09, yatcheh сказал:

 

Это вряд ли. А вот присоединение к нитрилу - это вероятнее. Или реакция с иминоэфиром. 

 

Из хлороксима еще с анилином ну и чемто типа триэтиламина. через нитрилоксид..
и еще пишут из анилина с нитроэтаном и полифосфоркой при 110C 5h, если интересно могу ссылки покидать