Дибромметан как замена ДХМ.

[St2Ra3nn8ik]

Доброго, уважаемые коллеги! Собственно вопрос: возможно ли заменить дихлорметан на дибромметан в качестве орграстворителя? Насколько такая замена адекватна?

ДХМ уж больно летучий, а у ДБМ температура кипения намного удобнее - +97,8 °C.

Но тут всплывают ещё вопросы: насколько он устойчив по сравнению с ДХМ?

Насколько стоек к окислению, к гидролизу, к свету?

Также насколько CH₂Br₂ безопасен в сравнении с CH₂Cl₂?

 

@chemister2010, @yatcheh?

 

Ув. chemister2010, пожалуйста добавьте в данные по ДБМ на вашем сайте сведения по его токсикологии.

Изменено 17 Июня, 2025 в 19:46 пользователем St2Ra3nn8ik

[chemister2010]

Я бы не рекомендовал такую замену. Дибромметан имеет небольшую острую токсичность, но повреждает ЦНС, сердце, печень и почки. 

Внес информацию про токсичность по вашей просьбе в базу.

Фотоустойчивость посмотрю позже, но насколько я помню, она заметно ниже, чем у хлорорганики. 

Изменено 17 Июня, 2025 в 20:12 пользователем chemister2010

[ash111]

В 17.06.2025 в 22:44, St2Ra3nn8ik сказал:

Доброго, уважаемые коллеги! Собственно вопрос: возможно ли заменить дихлорметан на дибромметан в качестве орграстворителя? Насколько такая замена адекватна?

ДХМ уж больно летучий, а у ДБМ температура кипения намного удобнее - +97,8 °C.

Но тут всплывают ещё вопросы: насколько он устойчив по сравнению с ДХМ?

Насколько стоек к окислению, к гидролизу, к свету?

Также насколько CH₂Br₂ безопасен в сравнении с CH₂Cl₂?

 

@chemister2010, @yatcheh?

 

Ув. chemister2010, пожалуйста добавьте в данные по ДБМ на вашем сайте сведения по его токсикологии.

Он банально намного тяжелее и дороже метилена. Плюс бром намного более поляризуемый чем хлор, и молекула намного активнее.

Хлороформ то чем плох?

[BritishPetroleum]

В 18.06.2025 в 04:56, ash111 сказал:

Он банально намного тяжелее и дороже метилена.

А диброметан можно получить их хлористого метилена и бромида натрия/калия/кальция автоклавированием?

[ykyc nupaHbu]

В 17.06.2025 в 22:44, St2Ra3nn8ik сказал:

Доброго, уважаемые коллеги! Собственно вопрос: возможно ли заменить дихлорметан на дибромметан в качестве орграстворителя? Насколько такая замена адекватна?

Покупается хлорМ в хозмаге вообще без палева. БромМ даже в химМ нет.

39 много? А эфир 34?

[ash111]

В 18.06.2025 в 09:34, BritishPetroleum сказал:

А диброметан можно получить их хлористого метилена и бромида натрия/калия/кальция автоклавированием?

ну только смесь какуюто равновесную. бром более поляризуемый, так что обратный процесс при одних и тех же концентрациях хлорида и бромида будет преобладать. короче.. 100 экв бромида надо класть, это весьма фигово с любой точки зрения

Хлороформ-то чем плох? Дихлорэтан? 

То что ты пишешь для метилена как недостатки, на самом деле его главные достоинства)) а заменить его для более высокой температуры вон - полно всего)

[BritishPetroleum]

В 19.06.2025 в 03:26, ash111 сказал:

То что ты пишешь для метилена как недостатки, на самом деле его главные достоинства)) а заменить его для более высокой температуры вон - полно всего)

я ничего про него не пишу, мне до хлористого метилена как растворителя пофиг) просто уточняю механизмы реакции корнблюма где бромистые, иодистые соли щелочных металлов идут как катализаторы при переводе галогенидов в альдегиды, видимо таки идет обмен до бромистых/иодистых соединений которые уже взаимодействую с ДМСО:

 

[CH3Cl + KBr] + DMSO => [CH3Br + DMSO] + KCl => CH2O + HBr + DMS + KCl.   (1)

 

Иначе бы катализа не было?

 

Также и галогенангедриды получают из хлористых ацилов обменом с иодидами, бромидами, фторидами калия, обосновывая это низкой растворимостью хлорида калия. Механизм

 

AcCl + KX => KCl↓  + AcX, X = Br, F, I.

 

Если в уравнении (1) выбросить ДМСо можно ли также написать?

 

MeCl + KX => KCl↓ + MeX, Me - алкил,  X = Br, F, I.

 

Тогда из хлористого метилена можно получить бромистый метилен?

[chemister2010]

Дибромметан оказался очень устойчивым к гидролизу. Фотостабильность не нашел -  про него почему-то мало информации.

Если вам нужна галогенированная органика с большей температурой кипения - посмотрите доступные фреоны.

[St2Ra3nn8ik]

В 17.06.2025 в 20:10, chemister2010 сказал:

Я бы не рекомендовал такую замену. Дибромметан имеет небольшую острую токсичность, но повреждает ЦНС, сердце, печень и почки.

Ясно, тогда не стану рисковать.

 

В 18.06.2025 в 00:56, ash111 сказал:

Хлороформ то чем плох?

Да забыл про него.

 

В 19.06.2025 в 17:13, chemister2010 сказал:

Если вам нужна галогенированная органика с большей температурой кипения - посмотрите доступные фреоны.

А вот это мысль! Спасибо!

[ash111]

В 19.06.2025 в 20:13, chemister2010 сказал:

посмотрите доступные фреоны.

Я не эксперт во фреонах, но если речь о полифторированных углеводородах (всякие FC-40 и прочие), то одной строкой замечу - растворители они препоганейшие, смешиваются в основном только с другой полифторированной субстанцией.

В 19.06.2025 в 11:02, BritishPetroleum сказал:

Тогда из хлористого метилена можно получить бромистый метилен?

обычно бромиды и хлориды растворяются плюс минус одинаково. именно поэтому для финкельштейна берут йодиды. Но если найдешь среду с большой разницей в растворимости бромидов и хлоридов - то почему бы и нет)