Амиды, галогенангидриды, и др. производные карбоновых кислот

[grau]

В 16.12.2025 в 23:23, burbulis сказал:

Азиды карбоновых кислот это очень интересные штуки должны быть. Интересно, что получается при их гидролизе? Карбоновая кислота и азидоводород, по аналогии с гидролизом галогенангидридов? Или че-нить более заковыристое?

 

По идее, при гидролизе сначала образуются обе кислоты. По крайней мере, карбоновая кислота образуется стопудово по определению. А вот дальнейшая судьба азотистоводородной кислоты туманна и, по всей видимости, зависит от условий и от природы карбоновой кислоты. Дело в том, что в водном растворе она медленно гидролизуется: HN₃ + H₂O --> N₂↑ + NH₂OH. Гидроксиламин NH₂OH обладает слабыми основными свойствами и может образовывать соли с карбоновыми кислотами, по крайней мере, с первыми членами гомологического ряда (уксусная, пропионовая, масляная...): NH₂OH + RCOOH --> [NH₃OH]⁺RCOO^-

[Paul_S]

В 16.12.2025 в 21:23, burbulis сказал:

 

Но это соединение существует? Хотя бы долю секунды? Если да, то как его правильно назвать? Нитроацетил?

Не знаю, я не могу найти инфу о таких веществах. Нитроацетил - это заместитель CH2(NO2)CO-

[burbulis]

А вот если взять двухосновную к-ту, напр. щавелевую, и заменить в ней один гидроксил на хлор, а другой гидроксил на аминогруппу. Т.е. типа Cl(СО)-(CO)NH2, будет ли устойчивым такое соединение? И какие продукты получатся при его гидролизе? Походу, должна получиться щавелевая кислота и хлорид аммония?

[yatcheh]

В 17.12.2025 в 17:14, burbulis сказал:

А вот если взять двухосновную к-ту, напр. щавелевую, и заменить в ней один гидроксил на хлор, а другой гидроксил на аминогруппу. Т.е. типа Cl(СО)-(CO)NH2, будет ли устойчивым такое соединение? И какие продукты получатся при его гидролизе? Походу, должна получиться щавелевая кислота и хлорид аммония?

 

Cl(СО)-(CO)NH2 =(-CO)=> [Cl-CO-NH2] =(-HCl)=> [O=C=NH] => [-NH-CO-]n

полимочевина, СО и HCl

[burbulis]

В 17.12.2025 в 15:12, yatcheh сказал:

 

Cl(СО)-(CO)NH2 =(-CO)=> [Cl-CO-NH2] =(-HCl)=> [O=C=NH] => [-NH-CO-]n

полимочевина, СО и HCl

Круто! Вот за что я и люблю орг. химию! За ее непредсказуемость))

А как это соединение правильно назвать? Амидооксалилхлорид? Оксалиламидохлорид?

[grau]

В 17.12.2025 в 00:52, grau сказал:

По идее, при гидролизе сначала образуются обе кислоты. По крайней мере, карбоновая кислота образуется стопудово по определению. А вот дальнейшая судьба азотистоводородной кислоты туманна и, по всей видимости, зависит от условий и от природы карбоновой кислоты. Дело в том, что в водном растворе она медленно гидролизуется: HN₃ + H₂O --> N₂↑ + NH₂OH. Гидроксиламин NH₂OH обладает слабыми основными свойствами и может образовывать соли с карбоновыми кислотами, по крайней мере, с первыми членами гомологического ряда (уксусная, пропионовая, масляная...): NH₂OH + RCOOH --> [NH₃OH]⁺RCOO^-

 

Призвал на помощь ИИ, и вот что он мне нагенерировал:

 

Спойлер

 

Спойлер

 

Что-то я шибко сомневаюсь, что при гидролизе азида уксусной кислоты может получиться гидразин.

Вторая реакция больше похожа на правду, но только Алиса, дурочка, писала бы уж тогда ацетат аммония.

Короче - хз (хочется знать).

 

Изменено 17 Декабря, 2025 в 20:12 пользователем grau

[burbulis]

В 17.12.2025 в 22:01, grau сказал:

 

Призвал на помощь ИИ, и вот что он мне нагенерировал:

 

  Показать контент

 

  Показать контент

 

Что-то я шибко сомневаюсь, что при гидролизе азида уксусной кислоты может получиться гидразин.

Вторая реакция больше похожа на правду, но только Алиса, дурочка, писала бы уж тогда ацетат аммония.

Короче - хз (хочется знать).

 

Алиса неправильно нарисовала формулу ацетилазида. Кислород забыла.

[burbulis]

В 17.12.2025 в 15:32, burbulis сказал:

А как это соединение правильно назвать? Амидооксалилхлорид? Оксалиламидохлорид?

Походу, правильное название - 1-хлороксалил-2-амид. Наверное.

[chemister2010]

В 16.12.2025 в 21:23, burbulis сказал:

Азиды карбоновых кислот это очень интересные штуки должны быть. Интересно, что получается при их гидролизе? Карбоновая кислота и азидоводород, по аналогии с гидролизом галогенангидридов? Или че-нить более заковыристое?

 

Да, карбоновая кислота и азидоводород. Так последний и был открыт в первый раз.