Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Nimicus

Участник
  • Постов

    660
  • Зарегистрирован

  • Посещение

  • Победитель дней

    1

Сообщения, опубликованные Nimicus

  1. 9 минут назад, AlexS1r сказал:

    . Если коротко и в общем виде, то сначала сделать енолят, потом ввести CO2Et, а дальше по Михаэлю ввести ацетил ацетон. Цикл сделать с помощью сложноэфирной конденсации или конденсации Кляйзена

    image.png

     

    А как такой енолят сделать без LDA и пр., ведь только неорганические реагенты?

  2. Здравствуйте)
    Помогите, пожалуйста, с такой задачей: нужно написать синтез заданного соединения из ацетилацетона, циклогексанона, формальдегида и пирролидина и неорганических реагентов:


    1492159401_.jpg.6101847216264881943869b43baf44ae.jpg


    Вцелом понятно - тут реакция Манниха между циклогексаноном, формальдегида и пирролидином, а дальше достройка цикла с ацетилацетоном, но каким образом правильно провести конденсацию?
     

    589885688_.jpg.0f60b971df4b221ff64429a3b99a5386.jpg

  3. Здравствуйте)
    Помогите, пожалуйста, с таким вопросом: что образуется при обработке 4-аминоимидазол-2-карбоновой кислоты диазотирующей смесью?
    Будет протекать просто диазотирование аминогруппы, или еще что-то? Все-таки еще имидазольный цикл есть...

  4. Здравствуйте! 
    Подскажите, пожалуйста, какие продукты образуются в данных цепочках реакций? Во второй цепочке предлагаю свое решение, но не уверен, что так оно и должно быть...

     

    991224043_2.jpg.eeb35ad747791417541bbdcdeb28cb7a.jpg 

  5. 27 минут назад, ash111 сказал:

    тут нечего придумывать. этилат срывает протон между карбоксильными группами. Такой анион стабильный, сам с собой он не конденсируется, что хорошо известно по малоновому синтезу. Дальше в аниону добавляется алкилятор/ацилятор/дигалоген/что угодно, но в твоей реакции продукт - это просто анион этой молекулы.

    Спасибо, я просто подумал, что тут будет еще что-то - например, раскрытие цикла, потом какая-либо рециклизация, а не просто депротонирование

  6. Количество моль воды = 1,44 г : 18 г/моль = 0,08 моль. Для гидролиза 1 моль трипептида нужно 2 моль воды, поэтому количество моль трипептида = 0,08 моль/2 = 0,04 моль. Молярная масса трипептида = 10,52 г/0,04 моль = 263 г/моль.
    Т.к. при гидролизе было выделено две аминокислоты, то их молярные массы (обозначим их X и Y) связаны соотношением 2X + Y = 263 г/моль + 2*18 г/моль = 299 г/моль.
    Количество моль одной из кислот = 0,08 моль, другой - 0,04 моль. При обработке аминокислоты азотистой кислотой протекает дезаминирование NH2-группы, которая превращается в OH-группу, при этом молярная масса продукта увеличивается на 1 г/моль. Тогда молярная масса продукта дезаминирования = 8,48 г : 0,08 моль = 106 г/моль или 8,48 г : 0,04 моль = 212 г/моль - в зависимости от того, какая аминокислота была дезаминирована. Соответственно, молярная масса аминокислоты будет равна 105 г/моль или 211 г/моль. Вариант 211 г/моль отпадает, т.к. тогда бы молярная масса второй аминокислоты была бы равна 299 г/моль - 211 г/моль = 88 г/моль, что не соответствует ни одной аминокислоте. 
    Т.о., молярная масса одной из аминокислот (с количеством 0,08 моль) равна 105 г/моль - это соответствует аминокислоте серин. Молярная масса второй аминокислоты = 299 г/моль - 2*105 г/моль = 89 г/моль, что соответствует аланину.
    Далее нужно нарисовать структурные формулы возможных трипептидов, составленных их двух остатков серина и одного остатка аланина (3 варианта).

  7. М.б., но мне почему-то показалось, что температура хлору сопутствует не зря, и хлорирование идёт именно в аллильное положение. Хотя, возможно, ошибаюсь...

     

    . С уважением

    Тогда зачем избыток KOH на следующей стадии? Как бы намекают составители задачи, что все-таки присоединение хлора, а не замещение. Только зачем они указал и температуру - загадка

  8. Циклобутан --- 1-хлорбутан --- бутен-1 --- 3-хлорбутен-1 --- дивинил --- 1,4-дибромбутан --- бутандиол-1,4.

     

    . По-моему, так...

     

    . С уважением

    На стадии хлорирования бутена-1 имелось ввиду присоединение хлора, а не замещение (хоть и почему-то указана температура, т.е. условия реакции замещения), потому что далее обработка избытком спиртового KOH, т.е. образуется бутин-1 и далее 1,1-дибромбутан и затем бутаналь.

  9. Здравствуйте! Что образуется при взаимодействии вот такого аминоспирта с сероуглеродом в присутствии пиридина и ацетата меди(II)? Продукт должен поглощать при 440 нм.
    Вроде должен получаться цикл оксазолидин-2-тиона, или там еще будет дегидрирование, т.е. получится оксазол-2-тион?

    post-122540-0-36005600-1529310004_thumb.jpg

     

  10. Последняя стадия не выдерживает никакой критики  :al:

     

    Если вводить ориентирующе-фиксирующую группу, то пусть это будет амино-группа. 

    нафталин - 1-нитронафталин - 1-аминонафталин - 1-амино-4-ниронафталин - 1-амино-2-бром-4-нитронафталин

    А потом аминогруппу можно убрать через диазотирование и восстановление спиртом.

     

     

    Можно ещё метил туда впендюрить, а в конце окислить его в карбоксил, и декарбоксилировать.

    Спасибо, что-то я не сообразил, что надо аминогруппу вводить!

  11. Дипептид гидролизуется по схеме H3C-CH(NH2)-CO-NH-CH-COOH + H2O =  2H3C-CH(NH2)-COOH, но т.к. среда кислая, то образующаяся аминокислота реагируется с HCl с образованием гидрохлорида. Т.к. по условию образуется только соль, кислота в избытке, т.е. вся аминокислота превращается в соль: H3C-CH(NH2)-COOH + HCl = H3C-CH(NH3+)-COOH Cl-

    • Like 1
  12. Сомневаюсь. LDA достаточно объемный, и отрывать протон он будет от метила, а не от углерода двойной связи (явление винилогии) Сами реакции правильно, только не туда. Продукт - Ph-CO-CH=CH-CH2-CH3

    А зачем тогда обработка кислотой на последней стадии? Имеется ввиду, что будет гидролиз до ацетофенона и пропаналя?

    LDA - основание в гораздо бОльшей степени, чем нуклеофил. Нуклеофильность его подавлена объёмными заместителями. Тут есть аналогия с трет-бутилатом калия.

    Да, забыл, что LDA стерически загружен(

  13. Здравствуйте!
    Подскажите, что образуется в результате такой цепочки превращений?
    post-122540-0-70540700-1528651770_thumb.jpg
    По идее, в данном случае 1,2-присоединение LDA, как нуклеофила, по карбонильной группе, но вообще не уверен. Да и дальше как-то все подозрительно выглядит

  14. Из молочной кислоты акриловая не получится. Альфа-гидроксикислоты в условиях дегидратации дают лактиды. А вот бета-гидрокси легко теряют воду с образованием кратной связи. Так что тут вариантов нет.

    Просто мне казалось, что лактиды образуются просто при нагревании альфа-аминокислот, а вот в присутствии кислоты будет идти внутримолекулярная дегидратация. Тогда еще подходит и 3-аминопропановая кислота, она тоже при нагревании даст акриловую кислоту, отщепив аммиак?

  15. Можно, почему нет? 

    Хорошо, спасибо! У меня еще есть сомнения насчет такой задачи: "Установите строение имеет соединения C3H7NO2, которое в водном растворе имеет нейтральную реакцию, а при нагревании с разбавленной соляной кислотой превращается в акриловую кислоту". Похоже, здесь подходят как амид молочной кислоты, так и амид 3-гидроксипропановой кислоты, или я что-то путаю?

×
×
  • Создать...