Усиление органических кислот

[Antey]

Здравствуйте, скажите, пожалуйста, существует ли ряд усиления органических кислот? Сколько бы ни искала, все время находила ряд только неорганических кислот

[yatcheh]

1 час назад, Antey сказал:

Здравствуйте, скажите, пожалуйста, существует ли ряд усиления органических кислот? Сколько бы ни искала, все время находила ряд только неорганических кислот

 

Органических кислот слишком много, чтобы в какой-то ряд их засунуть.

[chemist-sib]

1 минуту назад, yatcheh сказал:

Органических кислот слишком много...

Вот, ждал, когда же настоящие органики откликнутся. Прав коллега, сравнивать активность (точнее, здесь - степень диссоциации) кислот реально стОит только в веществах одного класса, либо в гомологических рядах, либо в рядах разных заместителей, либо в рядах с одинаковыми заместителями, но в разных положениях. Тогда это имеет хоть какое-то объяснение и обоснование. А так получается - "если слон с китом поборются - кто победит?.."

[Antey]

1 час назад, chemist-sib сказал:

Вот, ждал, когда же настоящие органики откликнутся. Прав коллега, сравнивать активность (точнее, здесь - степень диссоциации) кислот реально стОит только в веществах одного класса, либо в гомологических рядах, либо в рядах разных заместителей, либо в рядах с одинаковыми заместителями, но в разных положениях. Тогда это имеет хоть какое-то объяснение и обоснование. А так получается - "если слон с китом поборются - кто победит?.."

Просто приходилось встречать в тестах это усиление, помню небольшой ряд: стеариновая=>уксусная=>муравьиная

Но так и не поняла от чего это зависит, от углеводородного радикала? 

Всё, я поняла, большое спасибо! 

Изменено 1 Февраля, 2020 в 12:53 пользователем Antey

[Antey]

http://orgchem.ru/chem4/o44_1.htm

Изменено 1 Февраля, 2020 в 13:01 пользователем Antey

[yatcheh]

6 часов назад, Antey сказал:

http://orgchem.ru/chem4/o44_1.htm

 

Бро, ты б попросил внятнее, мы тебе таких рядов накидали бы как дров за баню. 

[chemister2010]

Я так понял это скорее сестра :)

Ну и понятно, что донорные радикалы уменьшают силу кислоты, а акцепторные - увеличивают.

Интересно, сильнее трифторуксусной есть карбоновые кислоты?

[Paul_S]

9 часов назад, chemister2010 сказал:

Я так понял это скорее сестра :)

Ну и понятно, что донорные радикалы уменьшают силу кислоты, а акцепторные - увеличивают.

Интересно, сильнее трифторуксусной есть карбоновые кислоты?

Пентафторпропионовая сильней. pKa 0.18

https://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB6139447_EN.htm

[Митя]

12 часов назад, chemister2010 сказал:

Я так понял это скорее сестра

Ну и понятно, что донорные радикалы уменьшают силу кислоты, а акцепторные - увеличивают.

Интересно, сильнее трифторуксусной есть карбоновые кислоты?

Похоже, на нашем форуме кроме Инфинити - все бро)))

[chemister2010]

2 часа назад, Paul_S сказал:

Пентафторпропионовая сильней. pKa 0.18

https://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB6139447_EN.htm

 

Что-то по перфторпропионовой данные противоречивые. В Russian Journal of Applied Chemistry, 2007, Vol. 80, No. 10, pp. 1770-1772 ее рКа = 1,6.

У чехов (DOI 10.1007/s00706-017-1970-4) и японцев (Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 667—672 (2001)) она сравнима по силе с ТФУК.

 

Изменено 2 Февраля, 2020 в 09:47 пользователем chemister2010