как получить бутен-1 из этанола?

[Екатерина_]

как получить бутен-1 из этанола?

[Paul_S]

Этанол окисляем в ацетальдегид, его конденсируем в кротоновый альдегид, его гидрируем на палладии-на-угле, получаем бутаналь-1, его реагируем с PBr5, образовавшийся 1,1-дибромбутан обрабатываем щелочью в спирту и получаем искомое.

[yatcheh]

35 минут назад, Paul_S сказал:

Этанол окисляем в ацетальдегид, его конденсируем в кротоновый альдегид, его гидрируем на палладии-на-угле, получаем бутаналь-1, его реагируем с PBr5, образовавшийся 1,1-дибромбутан обрабатываем щелочью в спирту и получаем искомое.

 

Бутин-1 получится. Бутаналь сначала в бутанол-1 надо прогидрировать, потом уже бромидом фосфора и т.д.

 

 

[Paul_S]

Я почему-то прочел "бутен" как "бутин". Н-да...

[chemister2010]

А что так сложно? Этанол можно сразу в бутадиен.

[Paul_S]

Только что, chemister2010 сказал:

А что так сложно? Этанол можно сразу в бутадиен.

И как из него легко сделать бутен-1?

[chemister2010]

18 часов назад, Paul_S сказал:

И как из него легко сделать бутен-1?

 

Через присоединение бороводородов. Затем расщепление уксусной кислотой.

Изменено 16 Марта, 2020 в 20:38 пользователем chemister2010

[Paul_S]

15 минут назад, chemister2010 сказал:

 

Через присоединение бороводородов. Затем расщепление уксусной кислотой.

По-моему, без миграции связи это сработало бы с несопряженным диеном. С бутадиеном будет бутен-2.

[Nemo_78]

4 часа назад, Paul_S сказал:

По-моему, без миграции связи это сработало бы с несопряженным диеном. С бутадиеном будет бутен-2.

   Ну почему? В букварях прописано, что выходы продуктов 1,2-присоединения возрастают с понижением температуры (и наоборот). Так что, ежели принципиальной задачи получить индивидуальный бромалкен не стоИт, то при -80 градусах Цельсия можно вполне себе смесь получить

3-бромбутен-1 : 1-бромбутен-2 = 4 : 1.

[Paul_S]

24 минуты назад, Nemo_78 сказал:

   Ну почему? В букварях прописано, что выходы продуктов 1,2-присоединения возрастают с понижением температуры (и наоборот). Так что, ежели принципиальной задачи получить индивидуальный бромалкен не стоИт, то при -80 градусах Цельсия можно вполне себе смесь получить

3-бромбутен-1 : 1-бромбутен-2 = 4 : 1.

Разговор про гидроБОРирование.

10 часов назад, chemister2010 сказал:

 

Через присоединение бороводородов. Затем расщепление уксусной кислотой.

Судя по этому, получится просто бутан.