Аладдин-шаурмы сын Опубликовано 8 Мая, 2020 в 09:05 Поделиться Опубликовано 8 Мая, 2020 в 09:05 Помогите,пожалуйста,написать 2 способа синтеза пиридин-3-карбоновой кислоты,исходя из пиридина и других необходимых реагентов. Заранее спасибо! Ссылка на комментарий
chemister2010 Опубликовано 8 Мая, 2020 в 10:40 Поделиться Опубликовано 8 Мая, 2020 в 10:40 Обычно пиридин алкилируют и окисляют до кислоты. Ссылка на комментарий
ash111 Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:31 Поделиться Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:31 1) Пиридин, бром, серная кислота, 130 градусов ----> 3-бромпиридин. Карбонилирование (метанол, СО, триэтиламин, 110 градусов, 50 атм) -----> метилникотинат. Щелочь, потом кислота - никотиновая кислота Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:35 Поделиться Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:35 (изменено) 2 часа назад, Аладдин-шаурмы сын сказал: Помогите,пожалуйста,написать 2 способа синтеза пиридин-3-карбоновой кислоты,исходя из пиридина и других необходимых реагентов. Заранее спасибо! Пиридин впрямую (по Фриделю-Крафтсу) не алкилируется. Можно получить через цианпиридин: пиридин --(олеум, t)--> пиридин-3-сульфокислота --(NaOH)--> пиридин-3-сульфонат натрия --(NaCN, сплавление, -Na2SO3)--> 3-цианоприридин --(H2O, H+)--> пиридин-3-карбоновая кислота пиридин --(Br2, 300C)--> 3-бромпиридин --(NaCN/CuCN, t)--> 3-цианоприридин --(H2O, H+)--> пиридин-3-карбоновая кислота Изменено 8 Мая, 2020 в 11:37 пользователем yatcheh Ссылка на комментарий
ash111 Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:36 Поделиться Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:36 2) Пиридин, азотная кислота ----> 3-нитропиридин, восстановление (водород, никель ренея, метанол) ----> 3-аминопиридин, диазотирование (NaNO2, HCl, CuCN) - 3-цианопиридин, гидролиз щелочью, потом кислота ---> никотиновая к-та Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:38 Поделиться Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:38 Называется - накидали в панамку Ссылка на комментарий
ash111 Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:38 Поделиться Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:38 2 минуты назад, yatcheh сказал: Br2, 300C господи, зачем 300-то))) в чем такую реакцию ставить-то)))) Только что, yatcheh сказал: накидали в панамку да, главное чемто пробить в третье положение, а там уже вариантов миллион. бромпиридин можно переметаллировать и с CO2 сразу кислоту получить.. куча способов)) Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:39 Поделиться Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:39 Только что, ash111 сказал: господи, зачем 300-то))) в чем такую реакцию ставить-то)))) Так пишут, Рафик не уиноват Ссылка на комментарий
ash111 Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:55 Поделиться Опубликовано 8 Мая, 2020 в 11:55 просто 300 градусов это бром и пиридин уже газы, нужно давление чтобы это все держать, значит автоклав, а ни один нормальный человек не даст свой автоклав использовать для брома с температурой 300))))) Ссылка на комментарий
Paul_S Опубликовано 8 Мая, 2020 в 12:49 Поделиться Опубликовано 8 Мая, 2020 в 12:49 Если пиридин действительно сравнит-но дегко бромируется в положение 3, то 3-бромпиридин должен вступать в реакции вполне аналогично бромбензолу. Т.е., можно заменить бром на цианогруппу нагреванием с CuCN и дальше гидролизнуть нитрил в кислоту. Рекомендуют делать это еще и в присутствии тетрафенилпалладия, но в схеме это рисовать необязательно. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать учетную запись
Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти