Получение 4-амино-1-фениламинобензол

[user123456]

получение 4-амино-1-фениламинобензол из бензола

[Paul_S]

Бензол нитруем в нитробензол, восстанавливаем его в анилин, анилин окисляем в бензохинон, его восстанавливаем в гидрохинон, который с аммиаком под давлением даст пара-фенилендиамин. Последний при спекании с гидрохлоридом анилина даст искомое.

Кроме того, хлорбензол, который делается из бензола хлорированием в присутствии железа, реагирует с п-фенилендиамином и дает искомое в присут. специальных катализаторов.

https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0022328X05007345

[chemister2010]

Обычно идут проще: нитруют бензол, восстанавливают в дифенилгидразин и перегруппировывают в 4-аминодифениламин.

[Nimicus]

41 минуту назад, chemister2010 сказал:

Обычно идут проще: нитруют бензол, восстанавливают в дифенилгидразин и перегруппировывают в 4-аминодифениламин.

А как так будет дифенилгидразин перегруппироваться в 4-аминодифениламин, если должен получаться бензидин? Или там какие-то особые условия, чтобы направить реакцию в нужное русло?

[chemister2010]

1 час назад, Nimicus сказал:

А как так будет дифенилгидразин перегруппироваться в 4-аминодифениламин, если должен получаться бензидин? Или там какие-то особые условия, чтобы направить реакцию в нужное русло?

 

Ошибся. Что-то перемкнуло. Там будет бензидиновая перегруппировка.

[Nimicus]

Могу еще предложить вот такую схему синтеза:

Изменено 27 Июня, 2020 в 09:48 пользователем Nimicus

[chemister2010]

Реакция Гофмана не пойдет с замещенным амидом. Там промежуточно должен образоваться изоцианат по механизму.

Изменено 27 Июня, 2020 в 14:47 пользователем chemister2010

[Nimicus]

12 минут назад, chemister2010 сказал:

Реакция Гофмана не пойдет с замещенным амидом. Там промежуточно должен образоваться изоцианат по механизму.

Согласен, я не прав

[ash111]

21 час назад, chemister2010 сказал:

Реакция Гофмана не пойдет с замещенным амидом. Там промежуточно должен образоваться изоцианат по механизму.

а что про ульманна типа никто не слышал?) пара-нитроанилин, бромбензол, СuI, погреть))