Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
user123456

Получение 4-амино-1-фениламинобензол

Рекомендованные сообщения

Бензол нитруем в нитробензол, восстанавливаем его в анилин, анилин окисляем в бензохинон, его восстанавливаем в гидрохинон, который с аммиаком под давлением даст пара-фенилендиамин. Последний при спекании с гидрохлоридом анилина даст искомое.

Кроме того, хлорбензол, который делается из бензола хлорированием в присутствии железа, реагирует с п-фенилендиамином и дает искомое в присут. специальных катализаторов.

https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0022328X05007345

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Обычно идут проще: нитруют бензол, восстанавливают в дифенилгидразин и перегруппировывают в 4-аминодифениламин.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
41 минуту назад, chemister2010 сказал:

Обычно идут проще: нитруют бензол, восстанавливают в дифенилгидразин и перегруппировывают в 4-аминодифениламин.

А как так будет дифенилгидразин перегруппироваться в 4-аминодифениламин, если должен получаться бензидин? Или там какие-то особые условия, чтобы направить реакцию в нужное русло?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 час назад, Nimicus сказал:

А как так будет дифенилгидразин перегруппироваться в 4-аминодифениламин, если должен получаться бензидин? Или там какие-то особые условия, чтобы направить реакцию в нужное русло?

 

Ошибся. Что-то перемкнуло. Там будет бензидиновая перегруппировка.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Могу еще предложить вот такую схему синтеза:

1563362298_.jpg.c36de1d734fc7f76fea7929da5611ea3.jpg

Изменено пользователем Nimicus

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Реакция Гофмана не пойдет с замещенным амидом. Там промежуточно должен образоваться изоцианат по механизму.

Изменено пользователем chemister2010

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
12 минут назад, chemister2010 сказал:

Реакция Гофмана не пойдет с замещенным амидом. Там промежуточно должен образоваться изоцианат по механизму.

Согласен, я не прав:ah:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
21 час назад, chemister2010 сказал:

Реакция Гофмана не пойдет с замещенным амидом. Там промежуточно должен образоваться изоцианат по механизму.

а что про ульманна типа никто не слышал?) пара-нитроанилин, бромбензол, СuI, погреть))

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...