Триоксиглутаровая кислота

[chemister2010]

У этой кислоты 3 стереоцентра. Скорее всего ее надо искать в кислотах из рибозы.

[Paul_S]

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.98424.html?rid=4aae505b-9962-4433-a543-9844e2370236

 

1 минуту назад, Paul_S сказал:

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.98424.html?rid=4aae505b-9962-4433-a543-9844e2370236

 

 

[ОРО]

В продолжение темы...

Может эту кислоту правильней называть арабинаровая нежели урезаным названием "триоксиглутаровая"? Например меня это ввело в заблуждение. Так, Рubchem под названием "триоксиглутаровая" выдает еще одну кислоту - D-ксиларовую. 

 

Я так понимаю что арабинаровая кислота - производное от арабинозы а ксиларовая от ксилозы. Верно?

 

Можна ли к этим кислотам применыть обобщающее название, например - триоксиглутаровые кислоты?

Изменено 8 Сентября, 2020 в 08:01 пользователем ОРО

[yatcheh]

2 минуты назад, ОРО сказал:

В продолжение темы...

Может эту кислоту правильней называть арабинаровая нежели урезаным названием "триоксиглутаровая"? Например меня это ввело в заблуждение. Так, Рubchem под названием "триоксиглутаровая" выдает еще одну кислоту - D-ксиларовую. 

 

Я так понимаю что арабинаровая кислота - производное от арабинозы а ксиларовая от ксилозы. Верно?

 

 

Всё дело в оптической изомерии. названия "арабинаровая" и "ксиларовая"  можно отнести только к конкретным оптическим изомерам триоксиглутаровой кислоты. 

"2,3,4-триокисглутаровая кислота" - общее название для всех изомеров и для их рацемической смеси.

[ОРО]

2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Всё дело в оптической изомерии. названия "арабинаровая" и "ксиларовая"  можно отнести только к конкретным оптическим изомерам триоксиглутаровой кислоты. 

 

Т.е., если я правильно понял, имеем триоксиглутаровую кислоту молекулы которой имеют разную оптическую изомерию. Количество того или иного изомера в кислоте зависит от состава исходного вещества из которого она синтезирована. Например синтез ее из смеси 70% ксилозы и 30% арабинозы даст нам триоксиглутаровую кислоту состоящую (теоретически) из 70% ксиларовой кислоты и 30% арабинаровой. Верно?

 

Можна ли говорить о том что  триоксиглутаровая кислота это индивидуальное веество или эти изомеры могут иметь какие то отличительные химические свойства?

 

И еще одно. Англоязычная Википедия относит эти кислоты к альдаровой группе сахарных кислот. Это верно?

Изменено 8 Сентября, 2020 в 10:38 пользователем ОРО

[yatcheh]

5 часов назад, ОРО сказал:

Т.е., если я правильно понял, имеем триоксиглутаровую кислоту молекулы которой имеют разную оптическую изомерию. Количество того или иного изомера в кислоте зависит от состава исходного вещества из которого она синтезирована. Например синтез ее из смеси 70% ксилозы и 30% арабинозы даст нам триоксиглутаровую кислоту состоящую (теоретически) из 70% ксиларовой кислоты и 30% арабинаровой. Верно?

 

Верно.

 

5 часов назад, ОРО сказал:

Можна ли говорить о том что  триоксиглутаровая кислота это индивидуальное веество или эти изомеры могут иметь какие то отличительные химические свойства?

 

Поскольку это диастереомеры, они различаются по физическим свойствам (температура плавления, растворимость, удельное вращение). Химические свойства качественно не отличаются.

 

5 часов назад, ОРО сказал:

И еще одно. Англоязычная Википедия относит эти кислоты к альдаровой группе сахарных кислот. Это верно?

 

Да, это альдаровые кислоты. Из четырёх пентоз (арабиноза, ксилоза, рибоза, ликсоза) получаются три изомера кислоты:

 

Продукт окисления ликсозы тождествен арабинаровой кислоте.

 

Чисто синтетическая триоксиглутаровая кислота (не из природных пентоз полученная), содержит ещё один изомер, антипод  D-арабинаровой кислоты -(2R,4R)-2,3,4-тригидроксиглутаровую (L-арабинаровую).

Изменено 8 Сентября, 2020 в 16:25 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

04.09.2020 в 21:53, ОРО сказал:

 

Спасибо.

Меня, в некотором плане, смущают года выхода литературы. Что, с того времени, никто ею не занималься?

Химия НЕ стареет!  Метода синтеза так и остается методой синтеза. Вы по ней получите требуемое вещество. при этом старые методы  проще  новых, а иногда и лучше.

[ОРО]

Супер! Весьма признателен Вам за столь доходчивое разъяснение. 

[ОРО]

2 часа назад, Arkadiy сказал:

Химия НЕ стареет!  Метода синтеза так и остается методой синтеза. Вы по ней получите требуемое вещество. при этом старые методы  проще  новых, а иногда и лучше.

Согласен с Вами но, я несколько не то имел ввиду. Меня смутило отстутсвие интереса иследователей к этому веществу. Очень мало публикаций начиная с того периода в котором вышла предлагаемая Вами литература.

[химхлам]

Вещество в общем исследовано, производится, продаётся и используется кому когда надо, зачем приумножать сущности без острой необходимости? Открытых веществ сейчас у человечества несколько миллиардов, если их все взяться дальше исследовать, то не хватит и населения планеты.