Хлорпроизводные + NaNO2

[Епифооон]

Недавно задался таким вопросом, вот можно к хлорпроизводным присоединить NaNO2 и тогда получится нитропроизводное, и я подумал а если взять 1.1.2.2-тетрахлорэтан и попробовать сделать так чтобы он прореагировал с NaNO2 что получится ? Учитель сказал что только 2 группы присоединятся а остальные останется хлор, прав ли он ? 

[yatcheh]

11.12.2023 в 15:20, Епифооон сказал:

Недавно задался таким вопросом, вот можно к хлорпроизводным присоединить NaNO2 и тогда получится нитропроизводное, и я подумал а если взять 1.1.2.2-тетрахлорэтан и попробовать сделать так чтобы он прореагировал с NaNO2 что получится ? Учитель сказал что только 2 группы присоединятся а остальные останется хлор, прав ли он ? 

 

Тут две проблемы - относительно невысокая нуклеофильность нитрит-иона и его бидентатность (получается не только нитросоединение, но и эфир - алкилнитрит). Плюс ко всему этому полигалоидалкилы тем менее активны при замещении, чем больше атомов галогена. 

Поэтому практически в реакции с тетрахлорэтаном и NaNO2 вряд ли вообще что-то получится. Тут надо брать нитрит серебра, тогда может что-то выйдет.

[Nemo_78]

11.12.2023 в 15:48, yatcheh сказал:

Тут надо брать нитрит серебра, тогда может что-то выйдет.

    Юных "бомбистов" поощряете, сударь? Или действуете в роли "слепой руки" отбора? 

[RET]

Дихлорэтан - там 2 хлоргруппы, после реакции хлора не останется, как раз 2 прореагирует, только куда такое соединение?

[Nemo_78]

15.12.2023 в 15:08, RET сказал:

Дихлорэтан - там 2 хлоргруппы

Откуда Вы про него взяли?

ТС о 

11.12.2023 в 15:48, yatcheh сказал:

взять 1.1.2.2-тетрахлорэтан и попробовать

говорил...

[RET]

15.12.2023 в 15:23, Nemo_78 сказал:

Откуда Вы про него взяли?

Сказали же "можно к хлорпроизводным" ?

Почему сразу тетра взяли, а не гекса или ди ?

 

Если учитель сказал две, значит две будет

[yatcheh]

15.12.2023 в 13:55, Nemo_78 сказал:

    Юных "бомбистов" поощряете, сударь? Или действуете в роли "слепой руки" отбора? 

 

Да какой тут бомбизм с такой экзотикой. К  статье 205-й через 223-ю есть куда более простые пути.

Ну да, есть интерес у юного химика к дьявольским веществам. А у кого его не было?

[RET]

И был ли учитель? На ВВ похоже.

Вот интереснее(для практичности) из дихлорэтана можно сделать эпоксидную группу, в замен труднодоступного эпихлоргидрина???

[ash111]

В 15.12.2023 в 19:11, RET сказал:

в замен труднодоступного эпихлоргидрина?

нету там никакого "взамен", эпихлоргидрин это три атома углерода, а дихлорэтан два

[Shizuma Eiku]

Если соответствующее нитропроизводное существует, то оно должно быть очень сильной двухосновной кислотой, интересно, насколько сильной конкретно.