Протонная губка.

[Paul_S]

Вы просто структурную формулу этого можете нарисовать? А то как-то непонятно.

[Alex Ferrum]

@Paul_S к сожалению читаемую структурную формулу я нарисовать затрудняюсь.

Попробую примерно описать: если совсем уж примитивизировать, то это если в уротропине заменить все CH₂ группы на нафталиновые, соединённые с атомами азота положениями 1 и 8, неподелённые электронные пары азота направлены к центру молекулы, в отличии от уротропина, у которого электронные пары направлены от центра молекулы. Есть ещё 4 CH группы соединённые с нафталиновыми группами в положениях 2 и 7.

[chemister2010]

В 17.10.2025 в 11:13, Alex Ferrum сказал:

@Paul_S к сожалению читаемую структурную формулу я нарисовать затрудняюсь.

Попробую примерно описать: если совсем уж примитивизировать, то это если в уротропине заменить все CH₂ группы на нафталиновые, соединённые с атомами азота положениями 1 и 8, неподелённые электронные пары азота направлены к центру молекулы, в отличии от уротропина, у которого электронные пары направлены от центра молекулы. Есть ещё 4 CH группы соединённые с нафталиновыми группами в положениях 2 и 7.

 

Идея в целом понятна, но там не все так просто, там геометрия особая нужна, чтоб протон зажать.

Вы почитайте еще про протонные тюрьмы, там как раз протон попадает в хорошее координационное окружение и его даже анион натрия выдрать не может (на этом принципе был синтезирован "инвентированный гидрид натрия").

[Alex Ferrum]

@chemister2010 полагаю ваш ответ самый близкий к тому, о чём я спрашивал. Спасибо!

[chemister2010]

Именно с вашим соединением я не сталкивался, но исходя из данных статей о протонных губках можно предположить, что жесткое крепление азотов ухудшит связывание протонов, а присоединение второго протона создаст проблему отталкивания. 

 

Я как-то искал самые сильные основания. Протонные губки и протонные тюрьмы не нашли широкого применения в синтезе, так как от них потом сложно отбирать протон. Да и основность их на уровне щелочей. Хотя на их принципе были сделаны некоторые популярные ненуклеофильные основания типа DABCO.

Вот ненуклеофильные фосфазены более популярны - они где-то на 10 порядков сильнее щелочи. Хотя нуклеофильные основания все-таки пока рекордсмены по основности - они еще на 10-20 порядков сильнее фосфазенов. 

[ash111]

В 18.10.2025 в 09:41, chemister2010 сказал:

Протонные губки и протонные тюрьмы не нашли широкого применения в синтезе, так как от них потом сложно отбирать протон.

А зачем вообще они могут быть нужны?

и еще конечно интересно подобные соединения обработать водородом или протонами облучить, раз они прям тюрьмы, то может таким макаром можно отдельный катион или ассоциат атома водорода в виде вещества получить? Понятно что у него будет довольно высокая энергия, но все таки не запредельная.

[chemister2010]

В 19.10.2025 в 01:35, ash111 сказал:

А зачем вообще они могут быть нужны?

и еще конечно интересно подобные соединения обработать водородом или протонами облучить, раз они прям тюрьмы, то может таким макаром можно отдельный катион или ассоциат атома водорода в виде вещества получить? Понятно что у него будет довольно высокая энергия, но все таки не запредельная.

 

В статье выше показано пару примеров, но там используется высокая основность без нуклеофильности. 

Наверно можно делать какие-нибудь анион-радикалы из просто радикалов. 

У коллекции свободных протонов слишком большая энергия отталкивания будет. 

[ash111]

В 19.10.2025 в 11:33, chemister2010 сказал:

У коллекции свободных протонов слишком большая энергия отталкивания будет. 

ну пусть оно будет газом, делов-то)) наоборот прикольно, самый тяжелый газ из представимых. хотя бы на сам процесс посмотреть поглощения протонов.

Конечно я бы еще закрыл всё снаружи какими то третбутилами чтобы этот заряд не вылез через сопряженную систему кудато наружу.

[Paul_S]

В 17.10.2025 в 11:13, Alex Ferrum сказал:

@Paul_S к сожалению читаемую структурную формулу я нарисовать затрудняюсь.

Попробую примерно описать: если совсем уж примитивизировать, то это если в уротропине заменить все CH₂ группы на нафталиновые, соединённые с атомами азота положениями 1 и 8, неподелённые электронные пары азота направлены к центру молекулы, в отличии от уротропина, у которого электронные пары направлены от центра молекулы. Есть ещё 4 CH группы соединённые с нафталиновыми группами в положениях 2 и 7.

Я думаю, получить даже углеводородный каркас такой молекулы, без аминогрупп, было бы весьма затруднительно. Хотя я не Вудворд. Но без внешних CH-групп такая структура может получиться методом самосборки, если нагреть в автоклаве под давлением нафталиновый 1,8-диол с аммиаком в соотношении 3:2 в каком-нибудь диглиме присутствии, например, соли лития. Темплатный синтез. Но тогда нам в середине будет сидеть ион лития, который хрен выгонишь.

[Alex Ferrum]

В 19.10.2025 в 01:35, ash111 сказал:

А зачем вообще они могут быть нужны?

Даже если данные соединения не находят или не найдут широкого или хоть какого-то практического применения, то это можно узнать только синтезировав и изучив свойства этих соединений. Это во-первых.

А во-вторых количественное накопление знаний рано или поздно приведёт к их переходу в качественную сферу. Большинство фундаментальных открытий и прорывов в науке (и не только в химии) возникали не спонтанно и внезапно, а по мере накопления информации и знаний на определённом этапе происходил переход из количества в качество!