Усиление органических кислот

[avg]

Как бы и без всяких данных понятно, что ее сила мало, как говорится в пределах погрешности эксперимента, отличается от силы перфторуксусной.

[chemister2010]

2 минуты назад, avg сказал:

Как бы и без всяких данных понятно, что ее сила мало, как говорится в пределах погрешности эксперимента, отличается от силы перфторуксусной.

 

Я просто хотел найти справочные данные. Оказалось все не так просто.

[Paul_S]

3 часа назад, chemister2010 сказал:

 

Что-то по перфторпропионовой данные противоречивые. В Russian Journal of Applied Chemistry, 2007, Vol. 80, No. 10, pp. 1770-1772 ее рКа = 1,6.

У чехов (DOI 10.1007/s00706-017-1970-4) и японцев (Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 667—672 (2001)) она сравнима по силе с ТФУК.

 

Не может у нее быть pKa 1,6. Либо с надкислотой перепутали, либо опечатка на порядок.  У перфторуксусной к-ты pKa 0.23, у перфторпропионовой 0.18, у перфтормасляной уже 0.4. Понижение кислотности в последнем случае логично - начинает сказываться гидрофобность молекулы. Так что самая сильная карбоновая к-та - пефторпропионовая.

Pentafluoropropionic acid (PFPA, pKa 0.18) and Heptafluorobutyric acid (HFBA pKa 0.4).

https://www.crawfordscientific.com/technical/chromatography-blog/hplc-chromatography-tips/hplc-methods/hplc-buffers-eluent-additives-method-development

[St2Ra3nn8ik]

7 часов назад, Митя сказал:

Похоже, на нашем форуме кроме Инфинити - все бро)))

Не все: еще из активных на форуме девушек - terri, Nicol` (последняя редко появляется). Из "вымерших" - Фосфор (была где-то ок. 2012г.), Aminoxide, ещё кто-то.

[Максим0]

02.02.2020 в 17:33, Paul_S сказал:

Не может у нее быть pKa 1,6. Либо с надкислотой перепутали, либо опечатка на порядок.  У перфторуксусной к-ты pKa 0.23, у перфторпропионовой 0.18, у перфтормасляной уже 0.4. Понижение кислотности в последнем случае логично - начинает сказываться гидрофобность молекулы. Так что самая сильная карбоновая к-та - пефторпропионовая.

Pentafluoropropionic acid (PFPA, pKa 0.18) and Heptafluorobutyric acid (HFBA pKa 0.4).

https://www.crawfordscientific.com/technical/chromatography-blog/hplc-chromatography-tips/hplc-methods/hplc-buffers-eluent-additives-method-development

В теории такой зверь как SF₅COOH должен быть посильней.

[yatcheh]

57 минут назад, Максим0 сказал:

В теории такой зверь как SF₅COOH должен быть посильней.

 

Самая сильная карбоновая кислота - это [COOH]⁺

COOH+ <----> CO2 + H+

[Максим0]

Только что, yatcheh сказал:

Самая сильная карбоновая кислота - это [COOH]⁺

COOH+ <----> CO2 + H+

Ещё круче протоны в апротонных растворителях.

[yatcheh]

1 час назад, Максим0 сказал:

Ещё круче протоны в апротонных растворителях.

 

Да чем круче? В ДМФА все кислоты - сильные. Но не сильнее протонированного ДМФА. Растворитель должен иметь основность нулевую, вот тогда протон там себя покажет. 

[Максим0]

2 минуты назад, yatcheh сказал:

Да чем круче? В ДМФА все кислоты - сильные. Но не сильнее протонированного ДМФА. Растворитель должен иметь основность нулевую, вот тогда протон там себя покажет. 

Хотя прикинул, кривое у меня возражение - берём апротонную жидкую углекислоту, вводим в неё протоны - и получаем ваш [COOH]⁺.

[chemister2010]

CO2 предпочитает протонироваться парами давая [(CO2)2H](+). Если я правильно помню последние статьи.