Амины не являющиеся основаниями

[Paul_S]

1 час назад, фосолиф-кимих сказал:

Да из-за конкуренции основных центров. Пусть в фениле и три основных центра, но анилинлиновый азот всё равно выигрывает у них. А вот при переходе к трифениланилину соотношение сил уже не 3 к 1, а 9 к 1. Углерод побеждает числом битву за протон.

 

В таком случае, за счет делокализации протона, основность должа возрастать 

[фосолиф-кимих]

3 часа назад, Paul_S сказал:

В таком случае, за счет делокализации протона, основность должа возрастать 

Она (нуклеофильность) и возрастает, но не к протону. Протон слишком жёсткий электрофил. Делоколизация благоприятсвует мягким.

[dmr]

28.04.2021 в 20:23, Arkadiy сказал:

Тоже самое,  но если подвешены гетероциклы с азотом, может быть по разному

Насчёт чего ещё кроме ароматических подвесок амин может потерять оснОвные свойства

[yatcheh]

29.04.2021 в 19:22, фосолиф-кимих сказал:

Она (нуклеофильность) и возрастает, но не к протону. Протон слишком жёсткий электрофил. Делоколизация благоприятсвует мягким.

 

Голуба, вы путаете тёплое с широким. Нуклеофильность (как и эдектрофильность) - кинетический параметр, а основность (кислотность) - термодинамический. Они, в некоторой степени, коррелируют, но в частных случаях - это совершенно разные величины.  

Изменено 30 Апреля, 2021 в 17:35 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

4 часа назад, dmr сказал:

Насчёт чего ещё кроме ароматических подвесок амин может потерять оснОвные свойства

сульфамиды - кислоты, фталимид, сукцинимид  тоже кислоты, N-Н -кислоты.

ацетоуксусный, малоновый эфир - С-Н кислоты

[Trepetsky]

Верно народ говорит. И, кстати, дифениламин за счёт того же оттягивания, кроме основных свойств ещё и кислотные проявляет.

[yatcheh]

4 часа назад, dmr сказал:

Насчёт чего ещё кроме ароматических подвесок амин может потерять оснОвные свойства

 

Стерика влияет капитально. Вот, скажем - силазаны, то бишь - (триметилсилил)амины. Триметилсилильная группа по индуктивности практически не отличается от водорода, Но. Гексаметилдисилазан - уже весьма слабое основание, да и нуклеофильность у него подавлена. Трисилазан - вообще не проявляет основных свойств, просто потому, что некуда ему принять протон, и потесниться в этой коммуналке.

[dmr]

1 час назад, yatcheh сказал:

Стерика влияет капитально

А насколько легко,или трудно окисляются амины на воздухе?

 

От чего это зависит, от каких элементов строения аминов?

 

Во что они могут окислиться воздухом, если конечно могут?

 

Существуют ли методы, катализатор ы ускорения окисления, или предотвращения окисления на воздухе?

[фосолиф-кимих]

15 часов назад, dmr сказал:

А насколько легко,или трудно окисляются амины на воздухе?

 

Да если это амин типа: R-CH₂-N(RR)

15 часов назад, dmr сказал:

Во что они могут окислиться воздухом, если конечно могут?

 

В другой амин, альдегид и перекись водорода.

[фосолиф-кимих]

15 часов назад, dmr сказал:

 

Существуют ли методы, катализаторы ускорения окисления, или предотвращения окисления на воздухе?

Катализаторы: ферменты МАО, Cu2+/Cu⁺, Fe3+/Fe²⁺

Предотвращение: перевод в гидрохлорид, охлаждение, изоляция от O_2, изоляция от света.