Хлорпроизводные + NaNO2

[yatcheh]

15.12.2023 в 21:25, Shizuma Eiku сказал:

Если соответствующее нитропроизводное существует, то оно должно быть очень сильной двухосновной кислотой, интересно, насколько сильной конкретно.

Ну, если с динитрометаном сравнивать (pKa=3.6) и тринитрометаном (pKa = 0.25), то по первой ступени будет где-то 1.5, а по второй - существенно меньше (5-6).

Но соли с тяжёлыми металлами будут. Скажем - PbC2N4O8 

[Shizuma Eiku]

В 15.12.2023 в 21:49, yatcheh сказал:

Ну, если с динитрометаном сравнивать (pKa=3.6) и тринитрометаном (pKa = 0.25), то по первой ступени будет где-то 1.5, а по второй - существенно меньше (5-6).

А мне кажется что по первой ступени будет еще более сильная кислота чем тринитрометан т.к. там 4 группы рядом оттягивают электронную плотность.

[Arkadiy]

При реакции нитрита натрия с хлор-, бромпроизводными получается смесь нитрозоэфира и нитропроизводного

[Shizuma Eiku]

Насчет смеси это известная проблема. Ну вот все-же интересно, что сильнее оттянет электронную плотность - три нитрогруппы на одном атоме, или четыре нитрогруппы но две из которых у соседнего.

[yatcheh]

15.12.2023 в 22:53, Shizuma Eiku сказал:

А мне кажется что по первой ступени будет еще более сильная кислота чем тринитрометан т.к. там 4 группы рядом оттягивают электронную плотность.

 

В тринитрометане заряд аниона делокализуется тремя нитро-группами, а в тетранитроэтане - только двумя. Группировка -CH(NO2)2 действует только индуктивно, а это куда более слабый эффект.

Дианион из-за аномерных зарядовых эффектов не может быть плоским и сопряжённым, а это - дополнительный фактор дестабилизации.

[ash111]

В 16.12.2023 в 09:29, yatcheh сказал:

 

В тринитрометане заряд аниона делокализуется тремя нитро-группами, а в тетранитроэтане - только двумя. Группировка -CH(NO2)2 действует только индуктивно, а это куда более слабый эффект.

Дианион из-за аномерных зарядовых эффектов не может быть плоским и сопряжённым, а это - дополнительный фактор дестабилизации.

а у тетранитроэтана две ступени кислотной диссоциации или одна, ятчех?)

[Shizuma Eiku]

В 16.12.2023 в 16:25, ash111 сказал:

а у тетранитроэтана две ступени кислотной диссоциации или одна, ятчех?)

Две без вариантов.

[yatcheh]

16.12.2023 в 16:25, ash111 сказал:

а у тетранитроэтана две ступени кислотной диссоциации или одна, ятчех?)

 

Две должно быть

[Выползень]

А почему у вас в тетранитроэтане один углерод трёхвалентный?

[chemister2010]

Пишут, что тетранитроэтан неустойчив, но зато соли вполне себе устойчивы:

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/ta/c8ta05394d