Разделение ультраполярной органики

[фосолиф-кимих]

Дана смесь ультраполярных органических веществ + KCl + KBr + KOtBu.

Органические вещества НЕ растворимы в хлороформе, этилацетате, метаноле и ацетонитриле.

Органические вещества растворимы в воде (при любом pH), ДМСО, ДМФА и внезапно в пиридине.

Органические вещества не флуоресцируют и не обугливаются серной кислотой.

Некоторые органические вещества из смеси даже не плавятся на плитке.

Как разделить органические вещества друг от друга и от неорганических веществ? В каких условиях проводить хроматографию?

Как определять границы фракций после хроматографии?

 

[chemist-sib]

Обращенно-фазная хроматография водными растворами?.. Какие-нибудь инертные красители, которые по-разному могут окрашивать пятно с органикой и фон пластинки. Либо перевести эту "супер-пупер-полярность" в ионные ассоциаты (как, скажем, с четвертичными аммониевыми основаниями) и уже их разгонять.

[chemister2010]

От солей можно почистить ионитами.

Есть смешной вариант экстракции - добавлением в водно-органическую смесь большого количества солей (обычно карбонаты калия или натрия с отделением высаливаемого слоя (работает не для всех растворителей, надо подбирать).

Ну и традиционно - хроматография. Если у вещества большая мол масса, можно использовать эксклюзионный вариант. Границы фракций в примитивном варианте можно смотреть рефрактометром или УФ-светом (если вещество флюоресцирует), либо реагентным способом (отбирают каплю в специфический реагент).

[ash111]

В 12.12.2023 в 06:34, chemist-sib сказал:

Обращенно-фазная хроматография водными растворами?

Да, это типичная задача для обратной фазы

В 12.12.2023 в 06:21, фосолиф-кимих сказал:

Органические вещества растворимы в воде (при любом pH), ДМСО, ДМФА и внезапно в пиридине.

идеально для обратной фазы, там обычно вода/ацетонитрил или вода/метанол в качестве элюента идут

В 12.12.2023 в 06:21, фосолиф-кимих сказал:

Органические вещества не флуоресцируют и не обугливаются серной кислотой.

Некоторые органические вещества из смеси даже не плавятся на плитке.

суперполярное, органическое и не обугливается серкой?) тысматри?

В 12.12.2023 в 06:21, фосолиф-кимих сказал:

Как определять границы фракций после хроматографии?

ну как по тсх конечно. 

Изменено 12 Декабря, 2023 в 17:02 пользователем ash111

[ash111]

просто на пластинку наносишь, без элюирования, темное-темное-темное-светлее-светлое-светлое-темное-темное пятно, понятно где граница

а если HPLC то там свой датчик, он сразу масс-пик показывает

[фосолиф-кимих]

Спасибо за старания, но пользы от вас мало.

1. Обращенно фазовая хроматография не может быть препаративной, но и для анализа смеси она не факт что подойдет. Может так оказаться, что не все компоненты поглощают УФ.

2. ТСХ не возможна так как вещества не флуоресцируют и не обугливаются серной кислотой, те не получится проявить пятна.

3. Некоторые орг компоненты могут быть проанализированы масс, но целевое вещество скорей всего не полетит. 

Короче поступлю так: 

1. Добавлю воды для разрушения  KOtBu.

2. Вакуумирую, чтобы убрать летучие компоненты и воду.

3. Растворю в пиридине, так как  KCl, KBr и KOH не будут растворяться, не так ли?

4. Высажу что-нибудь толуолом. Буду надеяться, что высадится то что надо.

5. Осадок на ЯМР в ДМСО D6.

[cty]

В 13.12.2023 в 09:36, фосолиф-кимих сказал:

Обращенно фазовая хроматография не может быть препаративной

Может.

В 13.12.2023 в 09:36, фосолиф-кимих сказал:

Может так оказаться, что не все компоненты поглощают УФ

Рефрактометрический детектор, амперометрический детектор, ELSD, CAD вам в помощь. Дериватизация тоже.

[Shizuma Eiku]

Разделение обязательно должно быть хроматографическим?

[фосолиф-кимих]

14.12.2023 в 01:24, Shizuma Eiku сказал:

Разделение обязательно должно быть хроматографическим?

Не обязательно. Сегодня я что-то выкристаллизовал в системе ДМФА - мезитилен. Пока не ясно что это. Может оказаться что это KCl, KBr или KOH. 

[Shizuma Eiku]

Надо просто разделять смесь на растворимые в том или ином растворителе фракции. Есть целлозольвы, они обладают очень универсальной растворяющей способностью, на основе их и других растворителей можно сделать систему в которой будет извлекаться нужная фракция, например, этилцеллозольв с ДМСО и эфиром - при какой-то концентрации эфира, вероятно что неорганика выпадет в осадок, а органика останется. Если органика не растворяется в этилацетате, то добавив его избыток можно потом и ее высадить. Можно также прибегнуть к перегонке с водяным паром, но для этого перегоняемое вещество нужно высолить минеральной солью вроде NaCl, если оно будет растворимо то не перегонится как надо.