Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

yatcheh

Участник
  • Постов

    33662
  • Зарегистрирован

  • Победитель дней

    1114

Весь контент yatcheh

  1. Да, нуклеофилом будет π-система анизола. Поскольку фенил по отношению к метилу является акцептором, то бензильная группа по отношению к метильной так же будет акцептором, хотя различие в индуктивном эффекте метильной и бензильной группы будет мало, поскольку он затухает при передаче по сигма-связям. В данном случае, опираясь только на индуктивные эффекты, можно сделать вывод, что в диметиламине донорный эффект двух метильных групп будет однозначно больше донорного эффекта бензильной группы в бензиламине, и он (диметиламин) будет более основным. P.S. Вообще, сравнительная основность аминов - довольно сложный вопрос, который зачастую "на пальцах" не решить.
  2. ИМХО - субстрат, это некая константа, реагент - переменная. Если вы изучаете взаимодействие анизола с галоидными алкилами, то субстратом будет анизол, если предмет исследования - хлорметан в реакции с эфирами фенола, то субстратом будет хлорметан. Для единичного процесса это деление не имеет смысла. P.S. Камень в воду брошен, следим за волнами
  3. Это старый и бесконечный спор химиков. Сколько химиков - столько и мнений. Беспроигрышный способ начать дискуссию, переходящую в срач
  4. 1,2-диметил-4-(хлорметил)бензол 4-(хлорметил)анизол
  5. Алкенил-то тут при чём остался? CH2= метилиден CH3-CH= этилиден (CH3)2C= изопропилиден. "Алкил - иден" А реакция будет - алкилиденирование. Тоже мне, филолух...
  6. Без последнего вопроса (и ответа) анекдот очень много теряет
  7. Понятия "первичный, вторичный, третичный" по отношению к аминам имеют другой смысл, нежели в применении к спиртам. У аминов это означает степень замещённости атома азота. Амин может быть и четвертичным (в виде катиона [N(CH3)4]+). Поэтому пропанамин-1 и пропанамин-2 - они оба первичные амины (R-NH2). А вот у спиртов это означает замещённость атома углерода при гидроксильной группе, и пропанол-1 - первичный спирт, а пропанол-2 - вторичный. Тиолы - это структурные аналоги спиртов, и к ним применимо то же правило, что и к спиртам при делении "первичный - вторичный - третичный". Т.е. пропантиол-2 - это вторичный тиол.
  8. Ну, это частный случай. Надо стремиться объять необъятное...
  9. Так прямо и идёт. Образуется переходный комплекс, и разваливается. Никаких промежуточных продуктов. Простейший вариант замещения.
  10. Нуклеофильное замещение. Атом азота пиридина, благодаря своёй неподелённой электронной паре - нуклеофил, а атом углерода в катионе триметилсульфония - электрофил. Пиридин замещает серу у атома углерода: C5H5N + CH3-S+(CH3)2 => [C5H5N.....>CH3....>S(CH3)2]+=> C5H5N+-CH3 + S(CH3)2 Получается хлорид N-метилпиридиния и диметилсульфид
  11. Вот это вопрос концептуальный. Мне он не пришёл в голову, а зря. Фенил - это ведь π-донор, а карбоксил и сульфонил - акцепторы. Если прикинуть механизмы: То для трихлорметилбензола и бис(трихлорметилкарбоната) всё выглядит замечательно - так или иначе, по Sn1 или по Sn2 (в случае карбоната, где возможна прямая атака на карбонил), в реакции с ацетатом всё скатывается к хлорангидридам, ну и дальше - сами понимаете. А вот для гексахлордиметилсульфона не всё так просто. Sn1 тут - невероятен, для Sn2 - серьёзные стерические препятствия, хотя, если они преодолимы, то реакция может пойти, но более затейливо, в продуктах и полупродуктах можно помыслить и фосген, и СО, и тионилхлорид, и SO2, и ещё бог знает что... Или она просто не пойдёт, а гексахлордиметилсульфон окажется такой же беспонтовой шнягой, как и друзья его - диметилсульфон и сульфурилхлорид Вот если бы это был бис(трихлорметил)сульфат - другой разговор!
  12. Более нуклеофильный. Видимо - м-нитрофенол. Хлорангидрид.
  13. Нет, ангидридов там не будет. Это было бы слишком вкусно Нарисовать можно, но будет ли... Я думаю не будет, но то - такое...
  14. Поскольку реакционный центр в этом соединении стерически весьма загружен, реализация механизма SN2 будет затруднена. Механизм же SN1 включает образование первичного карбкатиона (с отщеплением аниона Cl-). При реакции этого карбкатиона с водой образуется нормальный продукт гидролиза. Но рядом с катионным центром имеется фенильный радикал с подвижной пи-системой, который может образовать с катионным центром циклический переходный комплекс, перегруппировывающийся с переносом фенильной группы и образованием более устойчивого третичного карбкатиона. Реакция этого карбкатиона с водой приведёт к "аномальному" продукту замещения. Другой вариант - перенос метильной группы с образованием ещё более стабильного третично-бензильного катиона. Но в этом случае скорость реакции будет ограничиваться более высокой энергией переходного состояния, и этот продукт будет минорным (утверждение напрашивается, но мне оно кажется несколько притянутым за уши).
  15. Ога. Можно чё-нить отформилировать. 1,4-Диметоксибензол, например
  16. Трихлорметил -CCl3 даже в виде трихлорметилбензола - хлорирующий агент. Хлорирующий в том смысле, что легко меняет хлор на кислород. Хлорирует кислоты и оксиды. C6H5-CCl3 + R-COOH => C6H5-COCl + R-COCl + HCl 3C6H5-CCl3 + Fe2O3 => 3C6H5-COCl + FeCl3 2C6H5-CCl3 + SO3 => 2C6H5-COCl + SO2Cl2 Реакция CCl4 с олеумом - из той же серии. Так что следует ожидать подобного поведения: SO2(CCl3)2 + H2SO4 => 2SO2Cl2 + 2HCl + 2CO SO2(CCl3)2 + 2SO3 => 3SO2Cl2 + 2CO
  17. Не успевает. Но вообше - это препаративная реакция. Получается CH3-C(=NH)-O-OH, которая быстро разлагается с отщеплением кислорода. Единственный рабочий способ частичного гидролиза нитрилов до амидов.
  18. CH3CN + H2O2(30%) => CH3-CONH2 + H2O + O2 Выход почти количественный, при н.у., главное - не взорваться от избытка кислорода
  19. Вторая - ацилирование. А вот первую назвать алкилированием было бы не корректно, ведь вводится не алкильная группа, а алкенильная. Тогда уж - "алкенилирование", в литературе встречается. Хотя нет, тоже ерунда. Алкенил - это не то, это просто непредельный радикал. "Алкенилиденирование" - во! "Винилиденирование" же есть, почему не быть более общему термину?
  20. Ацетамид получают нагреванием хлористого аммония с ацетатом натрия до 240С (СОП 1, 63 - примечания).
  21. Катализатор нужен в случае слабонуклеофильных аминов. В этом случае кислота протонирует карбонил и активирует его углерод. Помню, фосфорилированные пиразолиноны получал (реакция та же по сути), фенилгидразин конденсировался моментально, а нитрофенилгидразин - только в присутствии хлорной кислоты.
×
×
  • Создать...