Бензол и толуол

[GeorgSwyat]

Бензол и толуол - это всё-таки гомологи или нет? Послушал лекцию. Профессор сказал, что это не гомологи, грубо говоря, т.к. обладают разными химическими свойствами. (У толуола возможно бромирование в боковую цепь, а у бензола - нет). Однако в интернете пишут, что это гомологи. И кому верить? В пример он ещё приводит малоновую и янтарную кислоты, которые так же не являются гомологами в силу своих разных химических свойств.

Изменено 23 Февраля, 2024 в 12:20 пользователем GeorgSwyat

[chemister2010]

Гомологи - это вещества отличающиеся на CH2-группу, по определению. Остальное - личная философия автора.

Гомологи не обязаны обладать одинаковыми свойствами.

Изменено 23 Февраля, 2024 в 12:26 пользователем chemister2010

[Paul_S]

23.02.2024 в 15:25, chemister2010 сказал:

Гомологи - это вещества отличающиеся на CH2-группу, по определению. Остальное - личная философия автора.

Гомологи не обязаны обладать одинаковыми свойствами.

Водород и метан гомологи?

[Вольный Сяншен]

23.02.2024 в 15:50, Paul_S сказал:

Водород и метан гомологи?

Уксусная и метилацетат. 

Гомологи пора сбросить с корабля современности.

[Shizuma Eiku]

В 23.02.2024 в 15:17, GeorgSwyat сказал:

Бензол и толуол - это всё-таки гомологи или нет?

Безусловно что толуол гомолог бензола. Следующими гомологом является этилбензол.

В 23.02.2024 в 15:17, GeorgSwyat сказал:

Профессор сказал, что это не гомологи

Профессор во многом это педагогическое звание и в данном случае этот человек его получил незаслуженно. Не удивлюсь, если он еще сказал что гомолог бензола это нафталин.

В 23.02.2024 в 15:17, GeorgSwyat сказал:

грубо говоря, т.к. обладают разными химическими свойствами.

Это неправда, они очень похоже сульфируются, нитруются и хлорируются, похожи по физическим свойствам, по растворяющей способности.

В 23.02.2024 в 15:17, GeorgSwyat сказал:

У толуола возможно бромирование в боковую цепь, а у бензола - нет

У бензола невозможно бромирование в боковую цепь? Профессор совсем дошел

Говоря о хлорировании толуола, кстати, надо заметить что хлорирование в метил протекает лишь в специальных условиях - при повышенной температуре (оптимальны 105-110^о С), освещении УФ, при использовании вместо хлора HClO (пропускание хлора во взвесь соды в толуоле). В остальных случаях доминирующим будет хлорирование в ядро, как и в случае с бензолом.

В 23.02.2024 в 15:17, GeorgSwyat сказал:

В пример он ещё приводит малоновую и янтарную кислоты, которые так же не являются гомологами в силу своих разных химических свойств.

Это гомологи, он не прав.

В 23.02.2024 в 15:50, Paul_S сказал:

Водород и метан гомологи?

Водород не органическое вещество. Но, в целом, у метана и водорода имеются схожие свойства, например, оба являются восстановителями при высокой температуре - сульфаты могут быть восстановлены водородом до сульфидов, также они могут быть восстановлены и метаном. И метан и водород имеют низкую температуру кипения, оба инертны при обычных условиях, оба взаимодействуют с хлором по одинаковому радикальному механизму при инициировании реакции.

В 23.02.2024 в 16:06, Вольный Сяншен сказал:

Уксусная и метилацетат. 

Определение из химической энциклопедии:

Поскольку в состав уксусной кислоты и метилацетата входят разные функциональные группы и они не имеют однотипного строения (-О-Н в кислоте и -О-СН₃ в метиловом эфире) гомологами они быть не могут. По этой-же причине гомологами не являются, например, этиловый спирт и метилэтиловый эфир.

Изменено 23 Февраля, 2024 в 17:30 пользователем Shizuma Eiku

[BritishPetroleum]

23.02.2024 в 21:28, Shizuma Eiku сказал:

Говоря о хлорировании толуола, кстати, надо заметить что хлорирование в метил протекает лишь в специальных условиях - при повышенной температуре (оптимальны 105-110^о С), освещении УФ, при использовании вместо хлора HClO (пропускание хлора во взвесь соды в толуоле).

Это a,a,a, трихлортолуол будет? С трихлорметильной группой?

[Shizuma Eiku]

В 23.02.2024 в 20:51, BritishPetroleum сказал:

Это a,a,a, трихлортолуол будет? С трихлорметильной группой?

C₆H₅CH₂Cl будет.

[Вольный Сяншен]

23.02.2024 в 20:28, Shizuma Eiku сказал:

Определение из химической энциклопедии:

Спасибо за лекцию.

А теперь внимание, вопрос: химики-органики, поднимите руку, кто пользуется понятием гомологии (кроме решения школьных задачек на состав)?

Нужные понятия в этой области:

- классы веществ (по функциональной группе или топологии)

- строение (когда особенности расположения меняют свойства вещества).

Ненужные понятия:

- гомология (полезна только для оценки брутто-состава, неполезна для оценки свойств: бензол/толуол, циклопропан/циклогексан, адипиновая/малоновая).

[yatcheh]

Гомологический ряд всегда имеет основу. Для углеводородов - это метан. С этой точки зрения толуол - не гомолог бензола, это основание ряда моноалкилбензолов - фенилметан.

Не надо натягивать сову на глобус! Гомология - полезная модель, если её не лепить куда ни попадя. 

 

23.02.2024 в 21:11, Вольный Сяншен сказал:

Ненужные понятия:

- гомология (полезна только для оценки брутто-состава, неполезна для оценки свойств: бензол/толуол, циклопропан/циклогексан, адипиновая/малоновая).

 

Весьма полезна для оценки физических свойств (есть масса работ по корреляциям), если не трактовать её расширительно и не требовать невозможного. 

Изменено 23 Февраля, 2024 в 18:17 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

23.02.2024 в 15:17, GeorgSwyat сказал:

Бензол и толуол - это всё-таки гомологи или нет? Послушал лекцию. Профессор сказал, что это не гомологи, грубо говоря, т.к. обладают разными химическими свойствами. (У толуола возможно бромирование в боковую цепь, а у бензола - нет). Однако в интернете пишут, что это гомологи. И кому верить? В пример он ещё приводит малоновую и янтарную кислоты, которые так же не являются гомологами в силу своих разных химических свойств.

Вы считаете, что мы  здесь не профессора?

Где вы отрыли вашего профессора ?

Бензол -родоначальник гомологического ряда ароматических углеводородов